D-glycero-D-manno-heptose | 1224939-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-glycero-D-manno-heptose
• 英文别名: D-glycero-D-manno-heptopyranose；(3S,4S,5S,6R)-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 1224939-44-9
• 化学式: C₇H₁₄O₇
• 分子量: 210.184
• InChiKey: BGWQRWREUZVRGI-NNPWBXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 D-glycero-D-manno-heptose 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 生成 D-glycero-D-manno-heptopyranose hexa-acetate
  参考文献：
  名称：

  l-甘油-d-甘露糖和d-甘油-d-甘露糖七吡喃糖和-庚糖醇的部分甲基化和乙酰化衍生物的Glc-ms

  摘要：

  从L-甘油-D-甘露糖和D-甘油-D-甘露糖七糖，OL-甘油-α-D-甘露糖-戊糖基-（1-3）-L制备甲基化或乙酰化的七吡喃糖衍生物-甘油-D-甘露糖-庚糖，OL-甘油-α-D-甘露糖-吡喃糖基-（1 ---- 7）-L-甘油-D-甘露糖-庚糖和OL-甘油-α-D-甘露糖-庚基吡喃糖基-（1 ---- 7）-OL-甘油-α-D-甘露糖-庚基吡喃糖基-（1 ---- 3）-L-甘油-D-甘露糖-七吡喃糖，它们是庚糖的结构要素肠细菌脂多糖区域。通过glc和glc-ms对每种衍生物进行了研究，保留时间和片段化模式用于鉴定细菌LPS核心寡糖庚糖区域的部分结构。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84016-n
• 作为产物：
  描述：

  D-glycero-D-manno-heptopyranose hexa-acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 D-glycero-D-manno-heptose
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOSPHORYLATED HEPTOSE COMPOUNDS : PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND USE
  [FR] COMPOSÉS HEPTOSE PHOSPHORYLÉS : LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  提供了制备磷酸化庚糖化合物的过程。该发明实施例涉及庚糖吡喃糖磷酸化合物的化学合成。此外，该发明实施例涉及根据该发明在调节受试者的免疫反应中使用化合物。

  公开号：

  WO2018205009A1

文献信息

• SYNTHETIC LIPID A DERIVATIVE
  申请人：Boons Geert-Jan

  公开号：US20100221269A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The invention provides functionalized monosaccharides and disaccharides suitable for use in synthesizing a lipid A derivative, as well as methods for synthesizing and using a synthetic lipid A derivative.

  这项发明提供了适用于合成脂多糖A衍生物的功能化单糖和双糖，以及合成和使用合成脂多糖A衍生物的方法。
• New syntheses of d- and l-glycero-d-manno-heptoses
  作者：Krzysztof Dziewiszek、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/0008-6215(86)80013-1

  日期：1986.8

  Abstract Three methods for the synthesis of the title compounds starting from benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α- d -manno-hexodialdo-1,5-pyranoside (7 have been elaborated. Conversion of 7 into the cyanohydrin followed by reduction to give the amine and then deamination gave a derivative of l -glycero- d -manno-heptose in low yield. Condensation of 7 with 2-methylfuran gave two stereoisomeric 6-C-(2-methyl-5-furyl)

  摘要合成了由苄基2,3,4-三-O-苄基-α-d-甘露六己醛-1,5-吡喃糖苷起始的三种标题化合物的合成方法（其中7种已被合成。7种转化为氰醇然后还原得到胺，然后脱氨基得到低产率的1-甘油-d-甘露庚糖衍生物，将7与2-甲基呋喃缩合得到两个立体异构体6-C-（2-甲基-5-呋喃基）。将主要的立体异构体进行臭氧处理，然后还原得到d-甘油-d-甘露庚糖衍生物，将7与烯丙氧基甲基镁氯化物缩合，可得到产率高且l-甘油d-甘油比率高的两种庚糖衍生物。这些衍生物的保护基比为3.2：1。脱保护得到的庚糖产率很高。
• TOLL-LIKE RECEPTOR 9 AGONISTS
  申请人：Nagata Hiroyuki

  公开号：US20100016250A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention provides TLR9 agonists comprising, as an active ingredient, a compound represented by formula (I): (wherein a represents 0 or 1; n represents an integer of 0 to 2; m represents an integer of 0 to 5; X 1 and X 2 each independently represent a hydrogen atom or hydroxy; Y represents an oxygen atom or a sulfur atom; -Q 1 -represents —O— or the like; -Q 2 - represents —O— or the like; -Z- represents —O— or the like; R 1 , R 3 and R 4 each independently represent hydroxy or the like; R 2 and R 5 each independently represent a hydrogen atom, hydroxy or the like; and A represents 6-aminopurin-9-yl or the like) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and the like.

  本发明提供了TLR9激动剂，其包含以下化合物作为活性成分，该化合物由式(I)表示：（其中a表示0或1；n表示0到2的整数；m表示0到5的整数；X1和X2各自独立地表示氢原子或羟基；Y表示氧原子或硫原子；-Q1-表示-O-或类似物；-Q2-表示-O-或类似物；-Z-表示-O-或类似物；R1、R3和R4各自独立地表示羟基或类似物；R2和R5各自独立地表示氢原子、羟基或类似物；A表示6-氨基嘌呤-9-基或类似物）或其药学上可接受的盐等。
• METHODS FOR CONJUGATION OF OLIGOSACCHARIDES OR POLYSACCHARIDES TO PROTEIN CARRIERS THROUGH OXIME LINKAGES VIA 3-DEOXY-D-MANNO-OCTULSONIC ACID
  申请人：Kubler-Kielb Joanna

  公开号：US20100158937A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Methods for preparing an oligosaccharide-protein carrier immunogenic conjugate or a polysaccharide-protein carrier immunogenic conjugate. The methods include obtaining an oligosaccharide or polysaccharide having a KDO moiety located at the terminal reducing end of the oligosaccharide or polysaccharide that includes a carbonyl functional group; and reacting the carbonyl functional group of the KDO moiety with an aminooxylated protein carrier molecule resulting in a conjugate that includes a covalent oxime bond between the oligosaccharide and the protein carrier or the polysaccharide and the protein carrier.

  制备寡糖-蛋白质载体免疫原结合物或多糖-蛋白质载体免疫原结合物的方法。该方法包括获取一个寡糖或多糖，在其末端还原端位置包含一个KDO基团，该基团包括一个羰基官能团；并将KDO基团的羰基官能团与氨氧化蛋白质载体分子反应，从而形成结合物，其中寡糖和蛋白质载体或多糖和蛋白质载体之间包括共价的肟键。
• HEPTOSE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Gerusz Vincent

  公开号：US20140024576A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Compounds having the general formula (I) pharmaceutical compositions containing them for use in inhibiting bacterial heptose biosynthesis and thereby lowering or suppressing bacterial virulence.

  具有通式(I)的化合物，以及含有它们的制药组合物，可用于抑制细菌七糖生物合成，从而降低或抑制细菌的毒力。