S-phenyl 4-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-thiorhamnopyranoside | 940006-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-phenyl 4-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-thiorhamnopyranoside
• 英文别名: phenyl 4-O-benzyl-3-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyl-5-phenylmethoxy-2-phenylsulfanyloxan-3-ol
• CAS: 940006-54-2
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅S
• 分子量: 466.598
• InChiKey: MHZULXUMADMBBP-AMHVUCMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl 4-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-thiorhamnopyranoside 在 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 S-phenyl 2,4-di-O-benzyl-α-L-thiorhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Facile Oxidative Cleavage of 4-O-Benzyl Ethers with Dichlorodicyanoquinone in Rhamno- and Mannopyranosides

  摘要：

  On exposure to dichlorodicyanoquinone in wet dichloromethane at room temperature, equatorial 4-O-benzyl ethers are removed with moderate selectivity in the presence of other benzyl ethers in glycopyranosides and glycothiopyranosides.

  DOI：

  10.1021/jo062411p
• 作为产物：
  描述：

  S-phenyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-thiorhamnopyranoside 在 二正丁基氧化锡 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 S-phenyl 4-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-thiorhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Facile Oxidative Cleavage of 4-O-Benzyl Ethers with Dichlorodicyanoquinone in Rhamno- and Mannopyranosides

  摘要：

  On exposure to dichlorodicyanoquinone in wet dichloromethane at room temperature, equatorial 4-O-benzyl ethers are removed with moderate selectivity in the presence of other benzyl ethers in glycopyranosides and glycothiopyranosides.

  DOI：

  10.1021/jo062411p

文献信息

• The Cyanopivaloyl Ester: A Protecting Group in the Assembly of Oligorhamnans
  作者：Anne Geert Volbeda、Niels R. M. Reintjens、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1002/ejoc.201600956

  日期：2016.11

  Protecting groups play a vital role in the assembly of oligosaccharides. The pivaloyl (Piv) ester is commonly used to ensure 1,2-trans-selective glycosylation reactions. A significant drawback of the Piv ester is its stability, necessitating strong alkaline conditions for its removal. We here present the cyanopivaloyl (CNPiv) group, a modified pivaloyl group having a cyano group appended to the tert-butyl

  保护基团在寡糖的组装中起着至关重要的作用。新戊酰 (Piv) 酯通常用于确保 1,2-反式选择性糖基化反应。Piv 酯的一个显着缺点是其稳定性，需要在强碱性条件下才能将其去除。我们在此介绍了氰基新戊酰基 (CNPiv) 基团，这是一种修饰的新戊酰基，在叔丁基部分附加了一个氰基。CNPiv 基团受益于 Piv 基团的有利特征（稳定性和有效的相邻基团参与，糖基化反应期间原酸酯形成最少），但可以在温和条件下去除（减少氰基功能，然后进行温和的碱处理）。CNPiv 基团的适用性在两种鼠李糖寡糖的组装中得到证明，
• Synthesis of a Pentasaccharide Repeating Unit of Lipopolysaccharide Derived from Virulent <i>E. coli</i> O1 and Identification of a Glycotope Candidate of Avian Pathogenic <i>E. coli</i> O1
  作者：Nobuya Nishi、Katsunori Seki、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1002/anie.202013729

  日期：2021.1.25

  worldwide. In particular, APEC O1, one of the most common serotypes of APEC, is considered problematic due to its zoonotic potential. Therefore, many attempts have been made to develop an effective vaccine against APEC O1. In fact, the lipopolysaccharide (LPS) O‐antigen of APEC O1 has been shown to be a potent antigen for inducing specific protective immune responses. However, the detailed structure of the

  禽致病性大肠杆菌（APEC）是感染鸡的常见细菌病原体，给全世界的家禽业造成经济损失。特别是，APEC O1是APEC最常见的血清型之一，由于其人畜共患病的潜力而被认为是有问题的。因此，已经进行了许多尝试来开发针对APEC O1的有效疫苗。实际上，APEC O1的脂多糖（LPS）O抗原已被证明是诱导特异性保护性免疫应答的有效抗原。但是，APEC O1 O抗原的详细结构尚不清楚。本研究证明了源自强力大肠杆菌的LPS五糖重复单元的首次合成O1及其与BSA的共轭物。使用半合成糖缀合物和APEC O1免疫鸡血清的ELISA测试表明，五糖是APEC O1的糖基候选物，具有作为疫苗开发抗原的巨大潜力。