S-phenyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-thiorhamnopyranoside | 940006-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-phenyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-thiorhamnopyranoside
• 英文别名: phenyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside；(2S,3S,4R,5R,6S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxane
• CAS: 940006-56-4
• 化学式: C₃₄H₃₆O₅S
• 分子量: 556.723
• InChiKey: ZYIWXVNEKKCJBW-AGVLRODESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-thiorhamnopyranoside 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 苯基-alpha-O-苄基-1-硫代-alpha-L-吡喃鼠李糖苷
  参考文献：
  名称：

  Facile Oxidative Cleavage of 4-O-Benzyl Ethers with Dichlorodicyanoquinone in Rhamno- and Mannopyranosides

  摘要：

  On exposure to dichlorodicyanoquinone in wet dichloromethane at room temperature, equatorial 4-O-benzyl ethers are removed with moderate selectivity in the presence of other benzyl ethers in glycopyranosides and glycothiopyranosides.

  DOI：

  10.1021/jo062411p
• 作为产物：
  描述：

  S-phenyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-thiorhamnopyranoside 在 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 S-phenyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-thiorhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Facile Oxidative Cleavage of 4-O-Benzyl Ethers with Dichlorodicyanoquinone in Rhamno- and Mannopyranosides

  摘要：

  On exposure to dichlorodicyanoquinone in wet dichloromethane at room temperature, equatorial 4-O-benzyl ethers are removed with moderate selectivity in the presence of other benzyl ethers in glycopyranosides and glycothiopyranosides.

  DOI：

  10.1021/jo062411p

文献信息

• Chemoselective Cleavage of <i>p</i>-Methoxybenzyl and 2-Naphthylmethyl Ethers Using a Catalytic Amount of HCl in Hexafluoro-2-propanol
  作者：Anne Geert Volbeda、Hans A.V. Kistemaker、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Dmitri V. Filippov、Jeroen D.C. Codée

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01030

  日期：2015.9.4

  A new, fast, mild and chemoselective deprotection method to cleave p-methoxybenzyl and 2-naphthylmethyl ethers using catalytic amounts of hydrochloric acid in a 1:1 mixture of hexafluoro-2-propanol (HFIP) and methylene chloride (DCM) is described. The scope of the methodology becomes apparent from 14 examples of orthogonally protected monosaccharides that are subjected to HCl/HFIP treatment. The applicability of the HCl/HFIP method is illustrated by the synthesis of a sulfated beta-mannuronic acid disaccharide.