3-(2-furan-2-yl-ethyl)-2-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester | 690254-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-furan-2-yl-ethyl)-2-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-[2-(furan-2-yl)ethyl]-2-methyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 690254-60-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: KGDVGYCZOJEKPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-furan-2-yl-ethyl)-2-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 2-(2-furan-2-yl-ethyl)-3,3-dimethyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  对呋喃半萜类化合物的合成研究：（±）去甲基pallescensin-A，（±）isopallescensin-A和（±）isopallescens-1的全合成

  摘要：

  描述了一种短而有效的合成普通环己烯酮中间体的方法，该方法可以快速合成某些呋喃倍半萜及其类似物。用2 / 3-呋喃基-2-乙基溴对哈格曼酯进行区域选择性烷基化，然后水解并就地脱羧，再用吉尔曼试剂进行1,4-加成，生成环己酮衍生物，该衍生物已用于（±）异pallescensin-A的全合成，（±）10-去甲基pallescensin-A，（±）5-desmethyl-4,5-dehydromicrocionin-1和（±）isopallescens-1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.068
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-羰基-2-环己烯-1-羧酸乙酯 、 2-Bromo-1-(2'-furyl)ethane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到3-(2-furan-2-yl-ethyl)-2-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对呋喃半萜类化合物的合成研究：（±）去甲基pallescensin-A，（±）isopallescensin-A和（±）isopallescens-1的全合成

  摘要：

  描述了一种短而有效的合成普通环己烯酮中间体的方法，该方法可以快速合成某些呋喃倍半萜及其类似物。用2 / 3-呋喃基-2-乙基溴对哈格曼酯进行区域选择性烷基化，然后水解并就地脱羧，再用吉尔曼试剂进行1,4-加成，生成环己酮衍生物，该衍生物已用于（±）异pallescensin-A的全合成，（±）10-去甲基pallescensin-A，（±）5-desmethyl-4,5-dehydromicrocionin-1和（±）isopallescens-1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.068

文献信息

• Synthetic studies towards furosesquiterpenoids: total synthesis of (±) desmethylpallescensin-A, (±) isopallescensin-A and (±) isopallescensin-1
  作者：Sajal Kanti Mal、Gandhi K Kar、Jayanta K Ray

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.068

  日期：2004.3

  A new approach for a short and efficient synthesis of common cyclohexenone intermediate towards the total synthesis of some furosesquiterpenes and their analogues are described. Regioselective alkylation of Hagemann's ester with 2/3-furyl-2-ethyl bromide followed by hydrolysis cum in situ decarboxylation and 1,4-addition with Gilman's reagent produced the cyclohexanone derivatives which have been utilized

  描述了一种短而有效的合成普通环己烯酮中间体的方法，该方法可以快速合成某些呋喃倍半萜及其类似物。用2 / 3-呋喃基-2-乙基溴对哈格曼酯进行区域选择性烷基化，然后水解并就地脱羧，再用吉尔曼试剂进行1,4-加成，生成环己酮衍生物，该衍生物已用于（±）异pallescensin-A的全合成，（±）10-去甲基pallescensin-A，（±）5-desmethyl-4,5-dehydromicrocionin-1和（±）isopallescens-1。