5-[3-(3,5-dichloro-2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]-N,N-diethyl-4-(4-methoxyphenyl)-1,1-dioxo-1,2-thiazol-3-amine | 213885-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[3-(3,5-dichloro-2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]-N,N-diethyl-4-(4-methoxyphenyl)-1,1-dioxo-1,2-thiazol-3-amine
• CAS: 213885-16-6
• 化学式: C₂₆H₂₉Cl₂N₃O₄S
• 分子量: 550.506
• InChiKey: SURSILDFRCVHOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[3-(3,5-dichloro-2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]-N,N-diethyl-4-(4-methoxyphenyl)-1,1-dioxo-1,2-thiazol-3-amine 以 苯甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到trans+cis
  参考文献：
  名称：

  异噻唑类。第八部分 由3-二乙氨基-4-（4-甲氧基苯基）-5-乙烯基-异噻唑1,1-二氧化物与腈和氧化丙烯热重排成环加合物的α，β-不饱和腈

  摘要：

  使3-二乙氨基-4-（4-甲氧基苯基）-5-乙烯基-异噻唑1,1-二氧化物与氧化腈和慕尼黑酯反应，以高收率得到环加合物。环加成反应仅在乙烯基上发生。环加合物通过异恶唑-或吡咯-异噻唑啉1,1-二氧化物中间体热解转变为α，β-不饱和腈。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00668-1
• 作为产物：
  描述：

  3-diethylamino-4-(4-methoxyphenyl)-5-vinyl-isothiazole 1,1-dioxide 、 3,5-Dichloro-2,4,6-trimethyl-benzonitrile N-oxide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到5-[3-(3,5-dichloro-2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]-N,N-diethyl-4-(4-methoxyphenyl)-1,1-dioxo-1,2-thiazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  异噻唑类。第八部分 由3-二乙氨基-4-（4-甲氧基苯基）-5-乙烯基-异噻唑1,1-二氧化物与腈和氧化丙烯热重排成环加合物的α，β-不饱和腈

  摘要：

  使3-二乙氨基-4-（4-甲氧基苯基）-5-乙烯基-异噻唑1,1-二氧化物与氧化腈和慕尼黑酯反应，以高收率得到环加合物。环加成反应仅在乙烯基上发生。环加合物通过异恶唑-或吡咯-异噻唑啉1,1-二氧化物中间体热解转变为α，β-不饱和腈。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00668-1

文献信息

• Isothiazoles. Part VIII. Thermal rearrangement to α,β-unsaturated nitriles of cycloadducts from 3-diethylamino-4-(4-methoxyphenyl)-5-vinyl-isothiazole 1,1-dioxide with nitrile oxides and münchnones
  作者：Francesca Clerici、Maria Luisa Gelmi、Raffaella Soave、Marinella Valle

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00668-1

  日期：1998.9

  3-Diethylamino-4-(4-methoxyphenyl)-5-vinyl-isothiazole 1,1-dioxide was reacted with nitrile oxides and münchnones affording the cycloadducts in good yields. The cycloaddition reaction occurred at the vinyl group exclusively. The cycloadducts undergo pyrolytic transformation into α,β-unsaturated nitriles through the isoxazole-or pyrrole-isothiazoline 1,1-dioxide intermediates.

  使3-二乙氨基-4-（4-甲氧基苯基）-5-乙烯基-异噻唑1,1-二氧化物与氧化腈和慕尼黑酯反应，以高收率得到环加合物。环加成反应仅在乙烯基上发生。环加合物通过异恶唑-或吡咯-异噻唑啉1,1-二氧化物中间体热解转变为α，β-不饱和腈。