2-Bromo-1-(2'-furyl)ethane | 123217-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-Bromo-1-(2'-furyl)ethane
• 英文别名: 2-(2-furyl)-ethyl bromide；2-(2-furyl)ethyl bromide；2-(2-furyl)ethylbromide；2-(2-bromo-ethyl)furan；1-(2-bromoethyl)furan；2-(2-bromoethyl)furan
• CAS: 123217-93-6
• 化学式: C₆H₇BrO
• 分子量: 175.025
• InChiKey: GHXHSSXMCLDXLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-1-(2'-furyl)ethane 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium perchlorate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 5'-isopropoxy-spiro[2'-oxo-bicyclo[3.3.0]octan-6-one-4,2'-cyclopent-3'-ene]
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical annulation of five-membered rings through dearomatization of furans and thiophenes

  摘要：

  通过呋喃和噻吩的脱芳基电化学环化反应，开发了一种新的方法，用于将五元碳环转化为烯酮。

  DOI：

  10.1039/b513532j
• 作为产物：
  描述：

  β-2-呋喃基乙醇 在 二溴三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到2-Bromo-1-(2'-furyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  一种新的periplanone-b方法，涉及与呋喃二烯和丙二烯-亲二烯体的分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  6步序列trienone ，一个已知的用于periplanone-B的全合成的中间体，涉及转化成使用二锂化丙二烯，的IMDA到-adducts和，转化到二醇经由自由基阴离子促进了Ç裂解氧桥和原位低温Grob裂解为。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82384-9

文献信息

• Synthetic studies towards furosesquiterpenoids: total synthesis of (±) desmethylpallescensin-A, (±) isopallescensin-A and (±) isopallescensin-1
  作者：Sajal Kanti Mal、Gandhi K Kar、Jayanta K Ray

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.068

  日期：2004.3

  A new approach for a short and efficient synthesis of common cyclohexenone intermediate towards the total synthesis of some furosesquiterpenes and their analogues are described. Regioselective alkylation of Hagemann's ester with 2/3-furyl-2-ethyl bromide followed by hydrolysis cum in situ decarboxylation and 1,4-addition with Gilman's reagent produced the cyclohexanone derivatives which have been utilized

  描述了一种短而有效的合成普通环己烯酮中间体的方法，该方法可以快速合成某些呋喃倍半萜及其类似物。用2 / 3-呋喃基-2-乙基溴对哈格曼酯进行区域选择性烷基化，然后水解并就地脱羧，再用吉尔曼试剂进行1,4-加成，生成环己酮衍生物，该衍生物已用于（±）异pallescensin-A的全合成，（±）10-去甲基pallescensin-A，（±）5-desmethyl-4,5-dehydromicrocionin-1和（±）isopallescens-1。
• Stereoselective Synthesis of the Lituarine Tricyclic Spiroacetal
  作者：Jeremy Robertson、Paul Meo、Jonathan W. P. Dallimore、Bryan M. Doyle、Christophe Hoarau

  DOI：10.1021/ol0483955

  日期：2004.10.1

  Oxidative cyclizations of 2-(4-hydroxybutyl)furan derivatives provide spirobutenolide acetals directly; on the basis of this methodology, we describe an asymmetric synthesis of a tricyclic spirobutenolide precursor to the C(7-18) fragment common to lituarines A-C.
• Jung, Michael E.; Miller, Steven J., Heterocycles, 1990, vol. 30, # 2, p. 839 - 853
  作者：Jung, Michael E.、Miller, Steven J.

  DOI：——

  日期：——
• 10.3998/ark.5550190.p010.007
  作者：Rakshit, Moumita、Kar, Gandhi K.、Chakrabarty, Manas

  DOI：10.3998/ark.5550190.p010.007

  日期：——
• Geyter, Tom De; Cauwberghs, Serge; Clercq, Pierre J. De, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 7-8, p. 433 - 444
  作者：Geyter, Tom De、Cauwberghs, Serge、Clercq, Pierre J. De

  DOI：——

  日期：——