2-(1-Naphthalen-1-ylnaphthalen-2-yl)-3,8-diphenyl-1,10-phenanthroline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-Naphthalen-1-ylnaphthalen-2-yl)-3,8-diphenyl-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2-(1-naphthalen-1-ylnaphthalen-2-yl)-3,8-diphenyl-1,10-phenanthroline
• 化学式: C₄₄H₂₈N₂
• 分子量: 584.72
• InChiKey: NQMILCLUCCSWSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙腈 、 水 、 iron(II) triflate 、 2-(1-Naphthalen-1-ylnaphthalen-2-yl)-3,8-diphenyl-1,10-phenanthroline 以 乙腈 为溶剂， 生成 [Fe(Ph2C12H5N2C10H6C10H7)2(acetonitrile)(triflate)](triflate)*acetonitrile*2water
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of β,β-Disubstituted Enones

  摘要：

  The combination of Fe(OTf2) and novel phenanthroline ligands enables the catalytic asymmetric epwddation of acyclic beta,beta-disubstituted enones, which have been a heretofore inaccessible substrate class. The reaction provides highly enantioenriched alpha,beta-epoxyketones (up to 92% ee) that can be further converted to functionalized beta-ketoaldehydes with an all-carbon quaternary center.

  DOI：

  10.1021/ja201873d
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二溴-1,1-联萘 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(1-Naphthalen-1-ylnaphthalen-2-yl)-3,8-diphenyl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of β,β-Disubstituted Enones

  摘要：

  The combination of Fe(OTf2) and novel phenanthroline ligands enables the catalytic asymmetric epwddation of acyclic beta,beta-disubstituted enones, which have been a heretofore inaccessible substrate class. The reaction provides highly enantioenriched alpha,beta-epoxyketones (up to 92% ee) that can be further converted to functionalized beta-ketoaldehydes with an all-carbon quaternary center.

  DOI：

  10.1021/ja201873d
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙酮 在 iron(II) triflate 、 过氧乙酸 、 2-(1-Naphthalen-1-ylnaphthalen-2-yl)-3,8-diphenyl-1,10-phenanthroline 、 三氟化硼乙醚 、 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (+)-(R)-1,2-Diphenyl-2-methyl-1,3-propanedione
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of β,β-Disubstituted Enones

  摘要：

  The combination of Fe(OTf2) and novel phenanthroline ligands enables the catalytic asymmetric epwddation of acyclic beta,beta-disubstituted enones, which have been a heretofore inaccessible substrate class. The reaction provides highly enantioenriched alpha,beta-epoxyketones (up to 92% ee) that can be further converted to functionalized beta-ketoaldehydes with an all-carbon quaternary center.

  DOI：

  10.1021/ja201873d

文献信息

• Iron-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of β,β-Disubstituted Enones
  作者：Yasuhiro Nishikawa、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja201873d

  日期：2011.6.8

  The combination of Fe(OTf2) and novel phenanthroline ligands enables the catalytic asymmetric epwddation of acyclic beta,beta-disubstituted enones, which have been a heretofore inaccessible substrate class. The reaction provides highly enantioenriched alpha,beta-epoxyketones (up to 92% ee) that can be further converted to functionalized beta-ketoaldehydes with an all-carbon quaternary center.