2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-N-phenylacrylamide | 900714-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-N-phenylacrylamide
• CAS: 900714-64-9
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: RFIDOFVRAMWLJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  53.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-N-phenylacrylamide 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium fluoride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.08 g的产率得到2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-N-phenyloxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A Concise and Versatile Synthesis of Viridicatin Alkaloids from Cyanoacetanilides

  摘要：

  The efficient synthesis of 3-hydroxy-4-arylquinolin-2(1H)-ones through one-pot Knoevenagel condensation/epoxidation of cyanoacetanilides followed by decyanative epoxide-arene cyclization is described. A convergent assembly with functionalized aldehydes allows for rapid synthesis with diverse substitution patterns. Isolation of 3-hydroxy-4-arylquinolin-2(1H)-ones is readily accomplished by precipitation and filtration.

  DOI：

  10.1021/ol900255g
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-甲基-N-苯基氨基)-3-氧代丙腈 、 4-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-N-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  A Concise and Versatile Synthesis of Viridicatin Alkaloids from Cyanoacetanilides

  摘要：

  The efficient synthesis of 3-hydroxy-4-arylquinolin-2(1H)-ones through one-pot Knoevenagel condensation/epoxidation of cyanoacetanilides followed by decyanative epoxide-arene cyclization is described. A convergent assembly with functionalized aldehydes allows for rapid synthesis with diverse substitution patterns. Isolation of 3-hydroxy-4-arylquinolin-2(1H)-ones is readily accomplished by precipitation and filtration.

  DOI：

  10.1021/ol900255g