5-(2-Hydroxyethyl)-4-methoxypyrimidin-2(1H)-one | 259737-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-(2-Hydroxyethyl)-4-methoxypyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-(2-hydroxyethyl)-4-methoxypyrimidin-2-one；5-(2-Hydroxy-ethyl)-4-methoxy-1h-pyrimidin-2-one；5-(2-hydroxyethyl)-6-methoxy-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 259737-44-5
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₃
• 分子量: 170.168
• InChiKey: OOUJFYNKYROMLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-Hydroxyethyl)-4-methoxypyrimidin-2(1H)-one 在 苯磺酰胺 、 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.19h， 生成 2'-脱氧-5-(2-羟基乙基)-3',5'-二-O-(4-甲基苯甲酰)尿苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-O-Methyl-Protected 5-(2-Hydroxyethyl)-2′-deoxyuridine Derivatives and their Nucleophilic Fluorination to 5-(2-Fluoroethyl)-2′-deoxyuridine

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3641
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-乙酰氧基-乙基)-1H-嘧啶-2,4-二酮 在 吡啶 、 sodium methylate 、 乙酰氯 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 5-(2-Hydroxyethyl)-4-methoxypyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  C-5 羟乙基和羟丙基无环核苷作为 1 型单纯疱疹病毒 (HSV-1 TK) 胸苷激酶的底物：合成和生物学评价

  摘要：

  报道了带有 2,3-二羟丙基、阿昔洛韦、更昔洛韦和喷昔洛韦样侧链的 5-(2-羟乙基)-和 5-(3-羟丙基)-取代的嘧啶衍生物的有效合成。一种包括 N-阴离子-5-取代嘧啶中间体烷基化的合成方法（方法 A）提供了目标无环核苷，与使用 sylilation 反应通过方法 B 获得的那些相比，总产率明显更高。作为 1 型单纯疱疹病毒 (HSV-1 TK) 胸苷激酶潜在底物的新型化合物的磷酸化分析表明，仅具有喷昔洛韦样侧链的嘧啶 5-取代无环核苷充当 HSV-1 TK 的欺诈底物。而且，具有喷昔洛韦样侧链的尿嘧啶衍生物在 C-5 处具有较小的 2-羟乙基取代基，被证明是比具有 3-羟丙基取代基的相应衍生物更好的底物。因此，该无环核苷被选为开发正电子发射断层扫描HSV-1 TK活性显像剂的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules18055104