methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosiduronic acid | 124492-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosiduronic acid
• 英文别名: O²,O³,O⁴-triacetyl-O¹-methyl-α-D-mannopyranuronic acid；O²,O³,O⁴-Triacetyl-O¹-methyl-α-D-mannopyranuronsaeure；(2S,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methoxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 124492-90-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₁₀
• 分子量: 334.28
• InChiKey: YAYYBTSPWBBXRC-XGZQDADWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosiduronic acid 在 二氢吡啶 、 Ethyl-diisopropylammoniumfluoroborat 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5S,6S)-2-(2-ethoxy-1-((4-fluorophenyl)amino)-2-oxoethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的化学和立体选择性自由基过程，用于合成C-糖基氨基酸

  摘要：

  描述了一种有效合成C-糖基氨基酸的方法。与典型的亚胺的光氧化还原催化反应不同，该新方法遵循以下途径：α-亚氨基酯在与亲核糖基发生化学选择性加成反应中充当亲电试剂。反应条件的温和性质，伴随C–C键形成的高度立体选择性及其适用于使用武装和解除武装的戊糖和己糖衍生物进行C-糖基化反应的过程，突显了这一过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00724
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-trityl-α-D-mannopyranoside 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  铬酸在糖醛酸合成中的氧化作用。使用O-乙酰丙酰基以最大程度地减少酰基迁移

  摘要：

  摘要在部分酰化的糖衍生物的铬酸盐氧化反应中形成相应的糖醛酸时，酰基向伯醇基的迁移是干扰的常见原因。与更常用的酯取代基相比，在用琼斯试剂（铬硫酸）氧化的过程中，O-乙酰丙酰基的迁移率要低得多。这里描述的例子包括酰基和呋喃糖衍生物的O-5处的乙酰丙酰基，以及吡喃糖衍生物的eq Ox和ax O-4。还表明，由于琼斯试剂的酸性，将O-乙酰丙酰基与伯对-茴香基二苯基甲基取代基结合使用，可使后者顺序快速水解，并使新暴露的醇基氧化。有利于高总产。与它在这些氧化反应中的固定性相反，当乙酰丙酰基在醛糖基溴的O-2上时，它与O-乙酰基一样迅速地参与1,2-原酸酯的形成。d-吡喃葡萄糖苷甲基的任一异构体的2,3,4,6-四乙酸酯被铬酸在5：1乙酸-水中的氧化，以中等收率氧化为糖醛酸。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84092-3

文献信息

• 158. Synthesis of uronic acids. Part III. d-Mannuronic acid
  作者：M. Stacey、P. I. Wilson

  DOI：10.1039/jr9440000587

  日期：——
• BETANELI, V. I.;BRYUXANOVA, O. V.;OTT, A. YA.;KOCHETKOV, N. K., BIOORGANICHESKAYA XIMIYA, 16,(1990) N, S. 390-401
  作者：BETANELI, V. I.、BRYUXANOVA, O. V.、OTT, A. YA.、KOCHETKOV, N. K.

  DOI：——

  日期：——