3,5-Heptanediol, 2,4,6-trimethyl-, (3R,5R)-rel- | 81534-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-Heptanediol, 2,4,6-trimethyl-, (3R,5R)-rel-
• 英文别名: (3R,5S)-2,4,6-Trimethyl-heptane-3,5-diol
• CAS: 81534-56-7；81571-82-6；81571-84-8；113889-53-5
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂
• 分子量: 174.283
• InChiKey: UPIITWBUFQQTNX-OWUUHHOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropylsilanediyl bistriflate 、 3,5-Heptanediol, 2,4,6-trimethyl-, (3R,5R)-rel- 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到2,2-r-4-c-6-Tetraisopropyl-t-5-methyl-1,3-dioxa-2-silacyclohexane
  参考文献：
  名称：

  1,3-versus 1,2-Asymmetric induction in the reduction of β-hydroxy ketones by intramolecular hydrosilylation

  摘要：

  The role of 1,2-asymmetric induction has been investigated in the 1,3-anti-selective reduction of beta-hydroxy ketones via intramolecular hydrosilylation. For the alpha-methyl beta-hydroxy ketones 2a, 3a, the effect of the alpha-substituent is negligible except that it appears to reinforce 1,3-asymmetric induction. For the alpha-ethyl beta-hydroxy ketones 2b, 3b, 1,3-asymmetric induction is dominant but not overwhelming. The super-acid TfOH2+ B(OTf)4- has been used as a catalyst for the hydrosilylation giving, in one case, an improved result when compared with previous methodology.

  DOI：

  10.1039/p19910001383
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-戊酮 在 sodium tetrahydroborate 、 air 、 三丁基硼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,5-Heptanediol, 2,4,6-trimethyl-, (3R,5R)-rel-
  参考文献：
  名称：

  通过硼螯合物将β-羟基酮立体选择性还原为1,3-二醇的高选择性1,3-不对称诱导

  摘要：

  通过硼螯合物还原无环β-羟基酮可以实现高度选择性的不对称诱导。β羟基酮的治疗（1）用三丁基-或三- isobutylborane和依次用硼氢化钠，得到顺式-1,3-二醇（3在高度立体选择性的方式），Syn的-α取代-β-hydroxyketones（8）为也还原为仅生成syn，syn -1,3-二醇（9）。该反应进一步用于方便地制备3-脱氧己糖。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80006-x

文献信息

• Directed reduction of .beta.-hydroxy ketones employing tetramethylammonium triacetoxyborohydride
  作者：D. A. Evans、K. T. Chapman、E. M. Carreira

  DOI：10.1021/ja00219a035

  日期：1988.5

  The mild reducing agent tetramethylammonium triacetoxyborohydride reduces acyclic P-hydroxy ketones to their corresponding anti diols with high diastereoselectivity. a-Alkyl substitution does not significantly affect the stereoselectivity of these reductions. In all cases examined, good to excellent yields of diastereomerically homogeneous diols were obtained. The mechanism of these reductions involves

  温和的还原剂四甲基铵三乙酰氧基硼氢化物以高非对映选择性将无环 P-羟基酮还原为其相应的反二醇。α-烷基取代不会显着影响这些还原的立体选择性。在所有检查的情况下，都获得了良好到极好的非对映异构体均质二醇的产率。这些还原的机制涉及三乙酰氧基硼氢化物阴离子将乙酸盐与底物醇进行酸促进的配体交换。所得氢化物中间体，大概是烷氧基二乙酰氧基硼氢化物，还原近端 OH 0 OH OH 0 Me,NHB(OAc), Mew Me&OR - OR Me he
• The directed reduction of β-hydroxy ketones employing Me4NHB(OAc)3
  作者：David A. Evans、Kevin T. Chapman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85367-8

  日期：1986.1

  The diastereoseiective reduction of a range of acyclic β-hydroxy ketones with triacetoxyborohydride is described. In all cases, the anti 1,3-diol diastereomer is the principal product (eq 1).

  描述了用三乙酰氧基硼氢化物对一系列无环β-羟基酮进行非对映选择性还原。在所有情况下，抗1,3-二醇非对映异构体都是主要产物（式1）。
• NARASAKA, KOICHI;PAI, FONG-CHANG, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 12, 2233-2238
  作者：NARASAKA, KOICHI、PAI, FONG-CHANG

  DOI：——

  日期：——