2-O-benzoyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-3,6-di-O-4-methoxybenzyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 1374564-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-benzoyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-3,6-di-O-4-methoxybenzyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 1374564-16-5
• 化学式: C₃₇H₄₆Cl₃NO₉Si
• 分子量: 783.218
• InChiKey: GZFVWXUJJFVGQV-XDURGXAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.51
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  114.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzoyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-3,6-di-O-4-methoxybenzyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-O-benzoyl-3,6-di-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->1)-(2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  使用葡萄糖基神经酰胺盒法有效合成Lacto-Ganglio-系列神经节苷脂：神经节苷脂X2的总合成

  摘要：

  杂化神经节苷脂X2的第一个总合成是由高度分支的八糖和神经酰胺部分组成的，是通过使用葡萄糖基神经酰胺盒方法完成的。对于二糖基供体，不能通过在五糖的还原端对半乳糖的C 4羟基进行糖基化来构建七糖。相比之下，通过使用具有两个分支聚糖单元，GM2核心三糖和乳糖神经节四糖的替代方法，可以制备庚糖基供体，然后与葡萄糖基神经酰胺盒连接以提供受保护的神经节苷脂X2。最终，整体脱保护完成了合成，从而提供了纯的神经节苷脂X2。

  DOI：

  10.1002/asia.201100928
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 二正丁基氧化锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-O-benzoyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-3,6-di-O-4-methoxybenzyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  使用葡萄糖基神经酰胺盒法有效合成Lacto-Ganglio-系列神经节苷脂：神经节苷脂X2的总合成

  摘要：

  杂化神经节苷脂X2的第一个总合成是由高度分支的八糖和神经酰胺部分组成的，是通过使用葡萄糖基神经酰胺盒方法完成的。对于二糖基供体，不能通过在五糖的还原端对半乳糖的C 4羟基进行糖基化来构建七糖。相比之下，通过使用具有两个分支聚糖单元，GM2核心三糖和乳糖神经节四糖的替代方法，可以制备庚糖基供体，然后与葡萄糖基神经酰胺盒连接以提供受保护的神经节苷脂X2。最终，整体脱保护完成了合成，从而提供了纯的神经节苷脂X2。

  DOI：

  10.1002/asia.201100928

文献信息

• Total Synthesis of Terpioside B
  作者：Kazuki Inaba、Masato Endo、Naoto Iibuchi、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1002/chem.202002878

  日期：2020.8.12

  The first total synthesis of terpioside B (1 ) has been accomplished. Key steps include the stereoselective installments of a set of challenging 1,2‐cis‐glycosidic linkages. Thus, α(1,4)‐linked d ‐galactoside was effectively constructed from a 1,2‐anhydrogalactose donor and an unprotected 1,6‐anhydrogalactose acceptor by using a boron‐mediated aglycon delivery (BMAD) method. In addition, α‐l ‐fucofuranosides

  已经完成了萜品甙B（1）的第一个全合成。关键步骤包括一组具有挑战性的1,2-顺式-糖苷键的立体选择性部分。因此，通过硼介导的糖苷配基传递（BMAD）方法，由1,2-脱水半乳糖供体和未保护的1,6-脱水半乳糖受体有效构建了α（1,4）-连接的d-半乳糖苷。此外，α- 1-呋喃呋喃糖苷是立体选择性的，并通过远程的组1,2-顺-α-立体选择性糖基化同时构建。