(2R,4aR,6R,7S,8aR,9aS,10aS)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6,10a-dimethyl-2-phenyl-octahydro-1,3,8,10-tetraoxa-anthracene | 494760-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4aR,6R,7S,8aR,9aS,10aS)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6,10a-dimethyl-2-phenyl-octahydro-1,3,8,10-tetraoxa-anthracene
• CAS: 494760-61-1
• 化学式: C₃₂H₅₆O₆Si₂
• 分子量: 592.964
• InChiKey: FHCQGKXFEGDCLM-VCFKTSDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.0
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6R,7S,8aR,9aS,10aS)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6,10a-dimethyl-2-phenyl-octahydro-1,3,8,10-tetraoxa-anthracene 在 palladium hydroxide - carbon 吡啶 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 tert-Butyl-((2R,4aR,5aS,6aR,8S,9R,10aS,11aR,13aS)-9,10a-dimethyl-2-phenyl-8-vinyl-dodecahydro-1,3,5,7,11-pentaoxa-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalen-9-yloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Gambierol和16-epi-Gambierol的全合成及其生物活性

  摘要：

  Gambierol (1) 和 16-epi-gambierol (2) 的收敛全合成已经实现。ABC 和 FGH 环段 4 和 5 分别由已知化合物 6 和 13 通过线性方式制备。制备的片段通过我们自己的合成策略连接，包括 α-乙酰氧基醚的分子内烯丙基化，然后闭环复分解以提供八环醚 3。由 3 制备的二碘烯烃 45 通过新颖的立体选择性氢解，然后去保护。三烯侧链的构建是通过 50 与 Z-乙烯基锡烷 41 的改良 Stille 偶联进行的，得到 1。对差向异构八环 34 进行类似的转化得到 2，在该浓度下对小鼠没有毒性14 毫克/公斤。

  DOI：

  10.1021/ja036984k
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,4aR,6R,7S,8aR,9aS,10aS)-6-Hydroxy-6,10a-dimethyl-2-phenyl-octahydro-1,3,8,10-tetraoxa-anthracen-7-yl)-acetic acid ethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4aR,6R,7S,8aR,9aS,10aS)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6,10a-dimethyl-2-phenyl-octahydro-1,3,8,10-tetraoxa-anthracene
  参考文献：
  名称：

  甘比罗的全合成

  摘要：

  描述了甘比罗 (1) 的收敛全合成。1 的八环醚骨架是通过 α-氯乙酰氧基醚的分子内烯丙基化，然后进行闭环复分解来构建的。改进的Stille偶联成功地应用于三烯侧链的合成。

  DOI：

  10.1021/ja028726d