2,3-epoxy-2-(2-hydroxyethyl)-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane | 103079-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3-epoxy-2-(2-hydroxyethyl)-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane
• 英文别名: (-)-(1R,2R)-2,3-Epoxy-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane-2-ethanol；2-[(1R,2R,4S,6R)-7,7-dimethyl-3-oxatricyclo[4.1.1.02,4]octan-2-yl]ethanol
• CAS: 103079-07-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: NDIGBWKWJKUVPV-SDNRWEOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxy-2-(2-hydroxyethyl)-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane 在 zinc dibromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (+)-(1R)-2,2-Dimethyl-3-methylidenecyclopentane-1-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  制备樟脑类似物：檀香状增香剂醇的亲脂性基团†

  摘要：

  结合结构-活性关系研究，制备了樟脑类似物（（+）- 4b），它是檀香状增香剂的重要组成部分。通过将相应的α- by烯衍生物2环氧化，然后进行催化的ZnBr 2异构化（流程2），获得五元环类似物4。通过臭氧分解α-樟脑烯基乙酸酯（（-）- 14b），然后进行分子内羟醛缩合，获得六元环骨架（方案5）。给出13 C-NMR分配。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750507
• 作为产物：
  描述：

  (1R)6,6-二甲基联环(3.1.1)庚烷-2-烯-2-乙醇 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,3-epoxy-2-(2-hydroxyethyl)-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  呋喃呋喃的合成及π表面选择性环加成反应

  摘要：

  应变pinofuran（合成1）和methylpinofuran（2）通过许多方法分析。通往1的优选途径是通过单保护的（Z）-烯二醇8，其通过Z-选择性LiNEt 2诱导的衍生自被保护的均烯丙基醇3（nopol ）的环氧化物而获得。由1，4-二酮14制备甲基呋喃呋喃（2），其是通过将乙烯基格里纳德1，4-加成到品​​醋丙酮（12）中，然后进行臭氧分解而获得的。吡喃呋喃1和2与乙炔二羧酸二甲酯进入Di​​els-Alder加成反应，分别得到15和16。吡呋喃（1）也与烯丙基阳离子反应，得到[4 + 3]环加合物19和20。所有的环加成都是π面选择性的，仅发生在反面与宝石-二甲基基团发生的结合。此外，在环加成的情况下19，延长攻击被略微优于紧凑攻击（19ββ：19 αα= 3：2）（α，β，请参阅四氢吡喃酮部分）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86211-6

文献信息

• A Study of V-Pillared Layered Double Hydroxides as Catalysts for the Epoxidation of Terpenic Unsaturated Alcohols
  作者：Aida L Villa、Dirk E De Vos、Francis Verpoort、Bert F Sels、Pierre A Jacobs

  DOI：10.1006/jcat.2000.3104

  日期：2001.3

  tests, the possible release of catalytically active dissolved V from the catalyst is investigated. Under all conditions tested, V10-LDH behaves as a heterogeneous catalyst, in contrast with some other tested V-containing materials (e.g., VAPO-5, or V in a siliceous matrix). Regioselectivity in the epoxidation of geraniol evidences the coordination of the alcohol group of geraniol on the active V center

  Mg，Al层状双氢氧化物（LDHs）在温和的酸性条件下以钒为载体。通过XRD，拉曼和IR表征，可以确定该材料是纯水相LDH，在水镁石片材之间具有十钒酸根（V 10 O 28 6-）阴离子。当与叔丁基过氧化氢作为无水甲苯中的氧化剂一起使用时，该V 10 -LDH对香叶醇的环氧化活性最高。在一系列测试中，研究了催化剂中溶解有催化活性的V的可能释放。在所有测试条件下，V 10与其他一些经过测试的含V的材料（例如VAPO-5或硅质基质中的V）相比，-LDH表现为多相催化剂。香叶醇的环氧化中的区域选择性证明了香叶醇的醇基在活性V中心上的配位。最后，证明了V 10 -LDH催化剂可以用于一系列烯丙基和均烯丙基醇的环氧化，这些醇大部分是萜烯来源的。
• KOVER, A.;HOFFMANN, H. M. R., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 22, C. 6831-6840
  作者：KOVER, A.、HOFFMANN, H. M. R.

  DOI：——

  日期：——