Methyl 2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 27539-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl-(O²,O³-diacetyl-β-D-glucopyranoside)；Methyl-(O²,O³-diacetyl-β-D-glucopyranosid)；[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 27539-67-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₈
• 分子量: 278.259
• InChiKey: KMZVCGGSHFHNFZ-KAMPLNKDSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C
• 沸点：
  404.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 四丁基溴化铵 sodium hypochlorite 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 acid resin 、 碳酸氢钠 、 sodium chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 methyl [methyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranoside]uronate
  参考文献：
  名称：

  肝黄杆菌中软骨素AC裂解酶的潜在抑制剂的合成和评价。

  摘要：

  肝黄杆菌中的软骨素AC裂解酶通过消除机制降解硫酸软骨素糖胺聚糖，产生在其非还原端带有Delta4,5-不饱和糖醛酸残基的二糖或寡糖。描述了该裂解酶的两种潜在抑制剂的合成和测试。甲基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃并吡喃糖基）-（1> 4）-α-L-苏-hex-4-enopyranoside，1在uronic的C5处具有三角几何形状预期在过渡态的酸部分，但仍保留“离去基”糖部分。出人意料的是，化合物1没有显示出对该酶的抑制。新型5-硝基糖苯基（5S）-5-硝基-β-D-吡喃吡喃糖苷2是天然底物的单糖硝基类似物，C5为pK（a）8.8的碳酸。在此中心生成的阴离子的质子化率足够低，以至于阴离子2可以直接用于初始稳态速度测量中，而不会受到共轭碳酸的明显干扰。发现化合物2的阴离子是竞争性抑制剂，其K（i）值为5mM，而共轭酸的K（i）值为35mM。

  DOI：

  10.1021/jo020089m
• 作为产物：
  描述：

  甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 碘 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Methyl 2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肝黄杆菌中软骨素AC裂解酶的潜在抑制剂的合成和评价。

  摘要：

  肝黄杆菌中的软骨素AC裂解酶通过消除机制降解硫酸软骨素糖胺聚糖，产生在其非还原端带有Delta4,5-不饱和糖醛酸残基的二糖或寡糖。描述了该裂解酶的两种潜在抑制剂的合成和测试。甲基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃并吡喃糖基）-（1> 4）-α-L-苏-hex-4-enopyranoside，1在uronic的C5处具有三角几何形状预期在过渡态的酸部分，但仍保留“离去基”糖部分。出人意料的是，化合物1没有显示出对该酶的抑制。新型5-硝基糖苯基（5S）-5-硝基-β-D-吡喃吡喃糖苷2是天然底物的单糖硝基类似物，C5为pK（a）8.8的碳酸。在此中心生成的阴离子的质子化率足够低，以至于阴离子2可以直接用于初始稳态速度测量中，而不会受到共轭碳酸的明显干扰。发现化合物2的阴离子是竞争性抑制剂，其K（i）值为5mM，而共轭酸的K（i）值为35mM。

  DOI：

  10.1021/jo020089m

文献信息

• Sugar silanes: versatile reagents for stereocontrolled glycosylation via intramolecular aglycone delivery
  作者：Jordan T. Walk、Zachary A. Buchan、John Montgomery

  DOI：10.1039/c5sc00810g

  日期：——

  A new method for the intramolecular glycosylation of alcohols is described.

  描述了一种用于醇的分子内糖基化的新方法。
• A METHOD FOR THE IDENTIFICATION AND ESTIMATION OF THE 6-HYDROXYL GROUP IN GLUCOSE
  作者：John Walter Hyde Oldham、Jean Kerr Rutherford

  DOI：10.1021/ja01340a056

  日期：1932.1
• Synthesis and Acidic Opening of Chlorinated Carbohydrate Orthoacetates
  作者：Stefan Oscarson、Ulf Tedebark

  DOI：10.1080/07328309608005670

  日期：1996.5
• Levene; Raymond, Journal of Biological Chemistry, 1932, vol. 97, p. 751
  作者：Levene、Raymond

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 4,6-cyclo-4,6-dideoxy-hexopyranoses by palladium-mediated intramolecular cyclodehalogenation
  作者：Hans Peter Wessel、Marie-Claude Viaud、Vincent Gardon

  DOI：10.1016/0008-6215(93)80074-o

  日期：1993.7

  4,6-Cyclo-4,6-dideoxy-hexopyranoses were obtained by palladium-mediated intramolecular cyclodehalogenation. Thus, methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-dideoXY-4,6-diiodo-beta-D-galactopyranoside (3) afforded methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-cyclo-4,6-dideoxy-beta-D-galactopyranoside (5) in 56% yield upon treatment with hydrogen in the presence of palladium-on-charcoal and diethylamine. The structure of 5 was proven by MS, NMR including NOE measurements, and by independent conversion of 4 to 5 by zinc-mediated Wurtz synthesis. Similarly, methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-cyclo-4,6-dideoxy-alpha-D-galactopyranoside (6) and O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-cyclo-4,6-dideoxy-alpha-D-galactopyranosyl)-(l --> 4)-1,2,3,6-tetra-0-acetyl-beta-D-glucopyranose (17) were obtained along with the respective 4,6-dideoxy analogues. Also methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-dideoxy-4,6-diiodo-beta-D-glucopyranoside (19) gave galacto-configured 5 stereoselectively.