4-(亚硝基甲基亚基)-1H-喹啉 | 39977-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-(亚硝基甲基亚基)-1H-喹啉
• 英文名称: 4-quinolinecarboxaldehyde oxime
• 英文别名: quinoline-4-carbaldoxime；quinoline-4-carbaldehyde oxime；N-(quinolin-4-ylmethylidene)hydroxylamine
• CAS: 39977-74-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: ALQUTEKNDPODSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(亚硝基甲基亚基)-1H-喹啉 在 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium formate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 65.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 0.75h， 生成 4-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  富含喹啉生物碱的Quisqualis印度花提取物可增强生物活性

  摘要：

  摘要 从印度Qui藜花提取物中分离出挥发性生物碱喹啉-4-腈（QCN）。主要化合物为反式-芳樟醇氧化物（1.0，4.5％），苯甲酸甲酯（1.0，4.0％），2,2,6-三甲基-6-乙烯基-四氢吡喃-3-酮（7.4，17.8％），2,2 ，6-三甲基-6-乙烯基四氢吡喃-3-醇（1.0，1.2％），（E，E活花和采摘花中的）-α-法呢烯（29.1，16.1％），QCN（5.7，1.3％）。由于采摘时酶促反应的变化，花的组成发生了变化。加氢蒸馏过程中发生了一些氧化萜烯重排反应，从而获得了香精油。通过绿色反应过程制备了QCN及其由QCN衍生的选择性还原产物的化学合成方法。QCN的催化改性产生了喹啉-4-甲胺。后来的化合物显示出增强的生物活性。QCN和花卉提取物（绝对）已显示出潜在的抗炎和抗氧化活性。此外，由于改善了QCN（19。

  DOI：

  10.1080/14786419.2019.1634709
• 作为产物：
  描述：

  4-喹啉甲醛 在 氧化亚氮 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 4-(亚硝基甲基亚基)-1H-喹啉
  参考文献：
  名称：

  Electrocatalytic Synthesis of Pyridine Oximes using in Situ Generated NH₂OH from NO species on Nanofiber Membranes Derived from NH₂‐MIL‐53(Al)

  摘要：

  摘要 由醛或酮与羟胺（NH2OH）生成的吡啶肟已被广泛应用于制药、酶制剂和灭菌领域。然而，重要的原材料 NH2OH 具有腐蚀性和不稳定性，导致在储存和运输过程中消耗大量能源。在此，本研究提出了一种利用 NH2-MIL-53(Al)衍生的精心设计的纳米纤维膜（Al-NFM）电催化 NO 还原原位生成的 NH2OH 直接合成高价值吡啶肟的新方法。其中，2-吡啶醛肟是神经毒剂普利多肟（2-PAM）的前体，由于其稀缺性和高成本，在 Al-NFM 上生成的 NH2OH 具有高选择性，因此法拉第效率高达 49.8%，产率达 92.1%，而且很容易与碘甲烷反应生成 2-PAM。这项研究提出了一种创造性的方法，具有广泛的通用性，可用于合成吡啶和其他具有一系列官能团的肟，不仅有利于将废气（NO）和废水（NO2-）转化为有价值的化学品，特别是通过电化学方法生产 NH2OH 并就地利用，而且在合成神经解毒药物以保障人类安全方面也具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202312239

文献信息

• A convenient reagent for the conversion of aldoximes into nitriles and isonitriles
  作者：Wei Zhang、Jin-Hong Lin、Pengfei Zhang、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1039/d0cc00188k

  日期：——

  4-nitro-1-((trifluoromethyl)sulfonyl)-imidazole (NTSI), slight modifications of reaction conditions resulted in significantly different reaction paths to provide either nitriles or isonitriles. The challenging conversion of aldoximes into isonitriles was achieved under mild conditions.

  为了用4-硝基-1-（（三氟甲基）磺酰基）-咪唑（NTSI）使醛肟脱羟基，反应条件的轻微改变导致提供腈或异腈的反应路径明显不同。在温和条件下，醛糖肟转化为异腈具有挑战性。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR TREATING HELMINTH INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISABLES EN VUE DU TRAITEMENT D'INFECTIONS HELMINTHIQUES
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2012177668A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  Disclosed are compounds of Formula 1, N-oxides, and salts thereof, wherein L is (CR13aR13b)t,, CR14=CR14, C≡C, CR15aR15bX, XCR15aR15b, CO, O, S(O)p, NR5, CONR5, NR5CO, NR5SO2 or SO2NR5; X is O, S, SO, SO2, or NR5; and Q, R1, R2, R3, R5, R13a, R13b, R14, R15,a R15b t, p, n and m are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for treating helminth infections comprising administration to an animal a parasiticidally effective amount of a compound or a composition of the invention.

  揭示了Formula 1的化合物，N-氧化物及其盐，其中L为(CR13aR13b)t，CR14=CR14，C≡C，CR15aR15bX，XCR15aR15b，CO，O，S(O)p，NR5，CONR5，NR5CO，NR5SO2或SO2NR5；X为O，S，SO，SO2或NR5；Q，R1，R2，R3，R5，R13a，R13b，R14，R15，a，R15b，t，p，n和m如披露中所定义。还揭示了含有Formula 1的化合物的组合物以及治疗蠕虫感染的方法，包括向动物施用本发明的化合物或组合物的寄生虫效果有效量。
• [EN] N- (4 -QUINOLINYLMETHYL) SULFONAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTHELMINTICS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N- (4 -QUINOLINYLMETHYL) SULFONAMIDE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTIHELMINTHIQUES
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2013081783A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Disclosed are compounds of Formula 1, N-oxides, and salts thereof, wherein (1), Q, A, R1, R2, R3 and n are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula (1) and methods for treating helminth infections comprising administration to an animal a parasiticidally effective amount of a compound or a composition of the invention.

  揭示了公式1的化合物、N-氧化物及其盐，其中(1)、Q、A、R1、R2、R3和n如披露中所定义。还揭示了含有公式(1)化合物的组合物，以及治疗蠕虫感染的方法，包括向动物施用本发明的化合物或组合物的寄生虫杀灭有效量。
• [EN] SULFONAMIDE ANTHELMINTICS<br/>[FR] SULFONAMIDE ANTI-HELMINTHIQUE
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2014099837A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Disclosed is a method for treating an animal for infection by helmintha which comprises administering to the animal a parasiticidally effective anount of a compound of Formula (1), or a pharmaceutically or veterinarily acceptable salt or a composition comprising it wherein R1, R2, R3, Q1 and J are as defined in the disclosure.

  公开了一种治疗动物寄生虫感染的方法，包括向动物投予化合物Formula（1）的寄生虫效果有效的数量，或其药用或兽医接受的盐或包含它的组合物，其中R1、R2、R3、Q1和J如披露中所定义。
• Oxime synthons in the salts and cocrystals of quinoline-4-carbaldoxime for non-covalent synthesis
  作者：Arup Tarai、Jubaraj B. Baruah

  DOI：10.1039/c5ce02029h

  日期：——

  Synthons in the cocrystals and salts of quinoline-4-carbaldoxime with acids are discussed.

  讨论了喹啉-4-甲醛肟的共晶和盐中的合成子与酸的关系。