ethyl (E)-3-(naphthalen-1-yl)-2-nitroacrylate | 60859-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(naphthalen-1-yl)-2-nitroacrylate
• 英文别名: ethyl 3-(naphthalen-1-yl)-2-nitroacrylate
• CAS: 60859-75-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: OEYQTLOPFACQGV-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(naphthalen-1-yl)-2-nitroacrylate 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以10%的产率得到2-(ethoxyoxalylaminomethylene)naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hirotani, Seiko; Zen, Shonosuke, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, p. 2944 - 2947

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 [1]naphthylmethylen-aniline 在 乙酸酐 作用下， 反应 8.0h， 以53.846%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3,4,5-三取代异恶唑啉N-氧化物的催化对映选择性合成和3,4,5-三取代异恶唑的区域选择性合成

  摘要：

  已开发出方便的3,4,5-三取代的异恶唑啉N-氧化物的催化不对称合成和3,4,5-三取代的异恶唑的区域选择性合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801693

文献信息

• Domino reactions for the synthesis of various α-substituted nitro alkenes
  作者：Stefania Fioravanti、Lucio Pellacani、Maria Cecilia Vergari

  DOI：10.1039/c1ob06260c

  日期：——

  Efficient one-pot methods for the synthesis of variously functionalised conjugated nitro alkenes have been reported. Despite the utility in different fields of these compounds, only a few multi-step syntheses have been reported in the literature, giving the target compounds in low overall yields. α-Nitro acrylates or cinnamates, α-nitro α,β-unsaturated ketones and, most importantly, aromatic and heteroaromatic

  已经报道了用于合成各种官能化的共轭硝基烯烃的有效的一锅法。尽管这些化合物在不同领域有实用性，但文献中仅报道了几步合成，以较低的总收率得到了目标化合物。以高收率获得了α-硝基丙烯酸酯或肉桂酸酯，α-硝基α，β-不饱和酮，以及最重要的是芳香族和杂芳香族（E）-2-硝基烯丙醇，这些化合物具有众所周知的抗癌活性。通过多米诺骨牌缩合脱水过程获得高非对映异构体纯度。