[1]naphthylmethylen-aniline | 890-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [1]naphthylmethylen-aniline
• 英文别名: 1-(naphthalen-1-yl)-N-phenylmethanimine；α-Naphthaldehyd-anil；1-Phenyliminomethyl-naphthalin；N-(1-Naphthylmethylene)aniline；1-naphthalen-1-yl-N-phenylmethanimine
• CAS: 890-50-6
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• 分子量: 231.297
• InChiKey: WNYBWTSSOIEBMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1]naphthylmethylen-aniline 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  关于路易斯碱催化羟醛加成反应的机理：使用快速进样核磁共振进行动力学和光谱研究

  摘要：

  已经研究了路易斯碱催化的羟醛加成反应的机理基础。结合低温光谱研究（(29)Si 和 (31)P NMR）和使用快速注入 NMR 装置 (RINMR) 的动力学分析，醛醇化反应的基态和过渡结构的相关性已经得到制定。丙酸叔丁酯的叔丁基甲硅烷基乙烯酮缩醛与 1-萘醛的羟醛加成反应由四氯化硅和手性磷酰胺路易斯碱的组合有效催化。醛醇加成的速率和选择性高度依赖于路易斯碱的结构：双磷酰胺提供最高的速率和选择性，而相关的单磷酰胺反应缓慢且选择性低。单磷酰胺没有表现出非线性行为。所有添加物都显示出对甲硅烷基乙烯酮缩醛和 1-萘醛的一级动力学依赖性和对四氯化硅的零级依赖性。催化剂中的动力学顺序取决于结构，可以是半阶、三分之二或一阶。所有磷酰胺都以某种形式被四氯化硅饱和，静止状态的物质是单体和二聚体、五配位阳离子或六配位中性配合物的混合物。这些数据允许基于所有催化剂的共同反应中间体的假设制定统一的机制方案。催化

  DOI：

  10.1021/ja902474j
• 作为产物：
  描述：

  乙基1-萘基(氧代)乙酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 [1]naphthylmethylen-aniline
  参考文献：
  名称：

  Rousset, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1897, vol. <3> 17, p. 309

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphine ligand-free RuCl3-catalyzed reductive N-alkylation of aryl nitro compounds
  作者：Da-Wei Tan、Hong-Xi Li、David James Young、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.036

  日期：2016.7

  efficiently catalyses the reductive N-alkylation of aryl nitro compounds with alcohols using bio-based glycerol as the hydrogen source and without the need for any added solvents. The reaction can be easily manipulated to produce either imines or secondary amines in high yields. RuCl3-catalyzed reductive N-alkylation of nitroarenes with alcohols affords the corresponding imine products in good to excellent

  在不使用任何其他配体的情况下，RuCl 3使用基于生物的甘油作为氢源并且不需要任何添加的溶剂即可有效地催化芳基硝基化合物与醇的还原性N-烷基化。可以容易地控制该反应以高产率产生亚胺或仲胺。RuCl 3催化的硝基芳烃与醇的还原性N-烷基化以良好或优异的产率提供相应的亚胺产物。在相同的反应条件下，硝基芳烃与醇和甘油的一锅法顺序反应也可以得到更高产率的胺。
• Direct imine formation by oxidative coupling of alcohols and amines using supported manganese oxides under an air atmosphere
  作者：Bo Chen、Jun Li、Wen Dai、Lianyue Wang、Shuang Gao

  DOI：10.1039/c4gc00336e

  日期：——

  Manganese oxides loaded on various supports have been prepared and studied for the direct imine formation by oxidative coupling of alcohols and amines. Among the catalysts, hydroxyapatite supported manganese oxides (MnOx/HAP) show the best activity and selectivity for this reaction in the absence of an additional base using air as the environmentally benign terminal oxidant. NH3-/CO2-TPD results show

  已经制备了负载在各种载体上的锰氧化物，并研究了通过醇和胺的氧化偶联直接形成亚胺的方法。在这些催化剂中，羟基磷灰石负载的锰氧化物（MnO x / HAP）在没有使用空气作为环境友好的终端氧化剂的附加碱的情况下，对于该反应表现出最佳的活性和选择性。NH 3- / CO 2 -TPD结果表明，MnO x的两性性质/ HAP对于该反应获得令人满意的收率至关重要。各种芳族醇和胺均以良好或优异的收率平稳地转化为相应的亚胺。该催化剂可重复使用，并且在所有9次重复使用测试中均可提供98％的产品收率。与新鲜催化剂相比，经过九次反应后，再活化的MnO x / HAP的XRD和SEM没有明显变化。
• A novel straightforward synthesis of α-aminophosphonates: one-pot three-component condensation of alcohols, amines, and diethylphosphite in the presence of CuO@Fe3O4 nanoparticles as a catalyst
  作者：Babak Kaboudin、Foad Kazemi、Narges Kadkhoda Hosseini

  DOI：10.1007/s11164-017-2890-y

  日期：2017.8

  here a novel and straightforward synthesis method for the preparation of α-aminophosphonates in relatively good yield. The method involves the one-pot three-component condensation of alcohols, amines, and diethylphosphite in the presence of CuO@Fe3O4 nanoparticles as a recyclable catalyst. CuO@Fe3O4 nanoparticles were prepared and their structures were confirmed by the FT-IR, TGA, VSM, TEM and X-ray

  我们在这里报告了一种新颖而直接的合成方法，用于以相对较高的产率制备α-氨基膦酸酯。该方法涉及在CuO @ Fe 3 O 4纳米颗粒作为可循环利用催化剂的情况下，将醇，胺和亚磷酸二乙酯进行一锅三组分缩合。制备了CuO @ Fe 3 O 4纳米粒子，并通过FT-IR，TGA，VSM，TEM和X射线衍射图谱分析证实了其结构。
• 一种利用铜催化剂催化胺和醇交叉偶联制备亚胺的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN109232308B

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明公开了一种利用铜催化剂催化胺和醇交叉偶联制备亚胺的方法，所述方法在无氧化剂存在情况下以Cu/Al2O3为催化剂催化胺和醇交叉耦联制备亚胺。本发明的方法反应体系简单，不需要额外加入有机配体、碱、氮氧自由基等助催化剂，同时，该方法在无氧化剂存在情况下利用Cu/Al2O3催化胺和醇交叉偶联制备亚胺，可有效解决亚胺容易被过氧化的问题，另外，该方法使用的催化剂Cu/Al2O3制备简单，高效稳定，价格便宜。
• 一种在无配体三氯化钌催化下制备亚胺的无 溶剂合成方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN105732419B

  公开（公告）日：2017-07-07

  本发明公开了一种在无配体三氯化钌催化下制备亚胺的无溶剂合成方法。具体而言，该方法包括如下步骤：在惰性气体保护下，按照硝基苯类化合物:醇类化合物:碱性化合物:三氯化钌=1:2~4:1~2:0.02~0.05的摩尔比，将上述反应物加入到配备搅拌装置的反应容器中，于100~150℃搅拌反应20~30小时，得到亚胺类化合物。本发明首次在不添加任何辅助配体及溶剂的情况下，直接使用RuCl3作为催化剂。另外，本发明实现了亚胺类化合物的选择性制备，整个过程绿色、高效且易于操作，是一种合成亚胺类化合物的好方法。

表征谱图