4-(quinolin-2-ylmethyl)morpholine | 1701-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(quinolin-2-ylmethyl)morpholine
• CAS: 1701-46-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: FKOIGGMKPCRMPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(quinolin-2-ylmethyl)morpholine 、 copper(II) nitrate trihydrate 以 乙醇 为溶剂， 以95 %的产率得到4-(quinolin-2-ylmethyl)morpholine copper(II) nitrate
  参考文献：
  名称：

  作为 DNA 去稳定剂的新型 Cu(II) 配合物及其 DNA 核酸酶活性

  摘要：

  在这里，我们报道了一系列四种新型铜配合物，即2-(哌啶-1-基甲基)喹啉铜( II )硝酸盐、[L A Cu(NO 3 ) 2 ] ( Cu1 )、4-(quinolin-2- [L B Cu (NO 3 ) 2 ] ( Cu2 )、4-(喹啉-2-基甲基)吗啉氯化铜( II )、[L B CuCl 2 ] ( Cu3 )、以及2-(哌啶-1-基甲基)吡啶氯化铜( II )，[LC Cu (μ-Cl)Cl] 2 ( Cu4 )。X射线衍射研究表明，Cu( II )中心周围的几何形状可以最好地描述为Cu1和Cu2中的扭曲八面体，而Cu3和Cu4分别显示扭曲的四面体和四角锥体几何形状。DNA 结合研究表明，含有喹啉的Cu 络合物Cu1-3通过小沟结合相互作用，而含有吡啶的Cu4络合物通过嵌入相互作用。所有含有喹啉和吡啶的 ​​Cu 络合物都会导致 DNA 在特定同质 G-C 区域不稳定。作为凹

  DOI：

  10.1039/d3dt02615a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 4-(quinolin-2-ylmethyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  的吖嗪的一锅苄胺化反应发展Ñ -oxides

  摘要：

  已经开发了一种有效的一锅合成方法，用于在温和条件下运行的甲基取代的嗪N-氧化物的苄基胺化反应。发现该反应可耐受带有给电子和吸电子取代基作为亲电子反应伙伴的喹啉和异喹啉N-氧化物，以及广泛的亲核伯胺，仲胺和芳族胺，可提供高达82％收率的苄基胺化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.062

文献信息

• Palladium-catalyzed benzylic C(sp³)–H carbonylative arylation of azaarylmethyl amines with aryl bromides
  作者：Haoqiang Zhao、Bowen Hu、Lijin Xu、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1039/d1sc02078a

  日期：——

  highly selective palladium-catalyzed carbonylative arylation of weakly acidic benzylic C(sp3)–H bonds of azaarylmethylamines with aryl bromides under 1 atm of CO gas has been achieved. This work represents the first examples of use of such weakly acidic pronucleophiles in this class of transformations. In the presence of a NIXANTPHOS-based palladium catalyst, this one-pot cascade process allows a range

  在 1 atm CO 气体下，实现了氮杂芳基甲基胺的弱酸性苄基 C(sp 3 )-H 键与芳基溴的高选择性钯催化羰基化芳基化。这项工作代表了在此类转化中使用此类弱酸性亲核试剂的第一个例子。在基于 NIXANTPHOS 的钯催化剂存在下，这种一锅级联工艺允许一系列含有吡啶基、喹啉基和嘧啶基部分的氮杂芳基甲基胺以及无环和环状胺与芳基溴和 CO 进行有效反应，生成 α-氨基芳基-氮杂芳基甲基酮的产率中等至较高，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。该反应通过苄基 C-H 键的原位可逆去质子化产生活性碳负离子，从而避免预官能化有机金属试剂和产生额外的废物。重要的是，产品的操作简单性、可扩展性和多样性凸显了该协议的潜在适用性。
• Synthese der 1, 2, 3, 4-Tetrahydrochinolin-derivate
  作者：Fumio Yoneda、Takuyuki Miyamae、Yoshihiro Nitta

  DOI：10.1248/cpb.13.500

  日期：——

  Durch Einwirkung von sekundaren Aminen auf 2-Chlormethylchinolin wurden 2-Aminomethylchinolin-derivate erhalten. Die letzteren wurden in Gegenwart von Raney-Nickel unter Druck katalytisch reduziert. Die so erhaltenen 2-Aminomethyl-1, 2, 3, 4-tetrahydrochinoline lieferten durch Einwirkung von Benzylchlorid bzw. p-Chlor-benzylchlorid 1-Benzyl-2-aminomethyl-1, 2, 3, 4-tetrahydrochinoline.

  通过2-氯甲基喹啉与次级胺作用，得到2-氨基甲基喹啉衍生物。后者在雷尼镍催化下加压还原。得到的2-氨基甲基-1,2,3,4-四氢喹啉通过苄基氯或对氯苄基氯作用，得到1-苄基-2-氨基甲基-1,2,3,4-四氢喹啉。
• Norbornene and methyl methacrylate polymerizations catalyzed by palladium(II) complexes bearing aminomethylpyridine and aminomethylquinoline derivatives
  作者：Ah Rim Jeong、Saira Nayab、Eunhee Kim、Hyeonuk Yeo、Hyosun Lee

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133238

  日期：2022.9

  activities (up to 43.2×105 gPNB mol Pd−1 h−1) towards the addition polymerization of norbornene (NB) at 25 ℃. Insoluble poly(norbornene) (PNB) was obtained by all the tested catalytic systems, i.e., 1–4/MMAO. The catalytic capabilities of synthesized Pd(II) complexes were also tested towards methyl methacrylate (MMA) in the presence of modified methyl aluminoxane MMAO. Complex 3 with quinoline/piperidine functionalities

  合成并表征了一系列 Pd(II) 配合物，1-4带有N,N-二齿氨基甲基吡啶和氨基甲基喹啉衍生物。单晶 X 射线衍射分析表明，四配位 Pd(II) 配合物在金属中心周围采用扭曲的方形平面几何形状。在改性甲基铝氧烷 (MMAO) 作为助催化剂存在的情况下，Pd(II) 配合物1-4对降冰片烯的加成聚合表现出显着的活性（高达 43.2×10 5 g PNB mol Pd -1 h -1 ）（注意）在 25 ℃。所有测试的催化体系均获得不溶性聚（降冰片烯）（PNB），即1-4/MMAO。在改性甲基铝氧烷 MMAO 存在下，还测试了合成的 Pd(II) 配合物对甲基丙烯酸甲酯 (MMA) 的催化能力。具有喹啉/哌啶官能团的络合物3在 60°C 时表现出最高的催化活性，为 8.83×10 4 g PMMA mol Pd -1 h -1并产生高分子量 PMMA（M w  = 2.16×10 6 g mol
• Highly active cobalt(<scp>II</scp>) and copper(<scp>II</scp>) complexes supported by aminomethylquinoline mediating stereoselective <scp>ring‐opening</scp> polymerization of <scp><i>rac</i>‐lactide</scp>
  作者：Jaegyeong Lee、Saira Nayab、Ameet Kumar、Dongil Kim、Hyewon Jung、Sang‐Ho Lee、Daeheum Cho、Hyosun Lee

  DOI：10.1002/bkcs.12828

  日期：2024.4

  Cobalt(II) and copper(II) complexes supported by 4-(quinolin-2-ylmethyl)morpholine (L) were characterized, and their reactivity toward the ring-opening polymerization (ROP) of rac-lactide (rac-LA) was studied. The use of [LMCl2]/LiOiPr and [LMCl2]/LiMe (M = Co, Cu) resulted in over 95% conversion within 10 min at 25 °C. The effect of the initiating group and geometry of the metal complexes steered

  对 4-(喹啉-2-基甲基)吗啉 (L) 负载的钴 (II) 和铜 (II) 配合物进行了表征，并且它们对外消旋丙交酯 ( rac -LA) 的开环聚合 (ROP)的反应性为研究过。使用 [LMCl 2 ]/LiO i Pr 和 [LMCl 2 ]/LiMe (M = Co, Cu) 在 25 °C 下 10 分钟内转化率超过 95%。金属配合物的引发基团和几何形状的影响控制了所得聚丙交酯（PLA）的杂规链连接。 Co(II)/LiMe 系统代表了具有高杂规链 ( P r = 0.92) 的rac -LA ROP 的第一个例子， 在 0 °C 下转化率为 98%。
• Quinoline compounds as modulators of RAGE activity and uses thereof
  申请人：NEW YORK UNIVERSITY

  公开号：US11192859B2

  公开（公告）日：2021-12-07

  Quinoline compounds are disclosed that have a formula represented by the following: and wherein Cy, R1, R4a, R4b, and n are as described herein. The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, diabetes complications, inflammation, and neurodegeneration, obesity, cancer, ischemia/reperfusion injury, cardiovascular disease and other diseases related to RAGE activity.

  所公开的喹啉化合物具有下式所代表的式子： 其中 Cy、R1、R4a、R4b 和 n 如本文所述。这些化合物可制备成药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，包括非限制性的糖尿病并发症、炎症、神经变性、肥胖、癌症、缺血/再灌注损伤、心血管疾病和其他与 RAGE 活性有关的疾病。