L-Kynurenine dihydrobromide | 117269-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-Kynurenine dihydrobromide
• CAS: 117269-81-5
• 化学式: 2BrH*C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 370.041
• InChiKey: GUZHTNLWZZPDNV-QRPNPIFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  106.41
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Kynurenine dihydrobromide 在 methyloxirane 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 L-犬尿氨酸
  参考文献：
  名称：

  Carbonylative coupling of an amino acid-derived organozinc reagent with functionalized aryl iodides: synthesis of kynurenine

  摘要：

  在一氧化碳气氛下，应用铂(0)催化的氨基酸衍生的有机锌试剂6与功能化的芳基碘化物反应，获得保护的4-芳基-4-氧基α-氨基酸8，展示了其在L-犬尿氨酸短链合成中的实用性。

  DOI：

  10.1039/c39950002207
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-[2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-phenyl)-2-oxo-ethyl]-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 以83%的产率得到L-Kynurenine dihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of L-kynurenine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00261a036

文献信息

• Carbonylative coupling of organozinc reagents in the presence and absence of aryl iodides: synthesis of unsymmetrical and symmetrical ketones
  作者：Richard F. W. Jackson、Debra Turner、Michael H. Block

  DOI：10.1039/a606394b

  日期：——

  The utility of the palladium(0) catalysed reaction of the iodoalanine-derived organozinc reagent 6a with functionalised aryl iodides, under a carbon monoxide atmosphere, to give protected 4-aryl-4-oxo α-amino acids 8, is illustrated by a short synthesis of L-kynurenine 4. Treatment of functionalised organozinc reagents with catalytic tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) under an atmosphere of carbon monoxide in the absence of any electrophile leads to the formation of symmetrical functionalised ketones 9 in good yields. This reaction is illustrated by a one-step synthesis of protected (2S,6S)-4-oxo-2,6-diaminopimelic acid 9a from commercially available compounds. It has been established that adventitious molecular oxygen plays a key role in the formation of the symmetrical ketones 9, and that rigorous exclusion of oxygen can result in substantially higher yields of ketones 8 in the cross-coupling with some aromatic iodides.

  钯(0)催化的碘丙氨酸衍生的有机锌试剂6a与功能化芳基碘在CO气氛下的反应，可得到保护的4-芳基-4-氧代α-氨基酸8，其应用由L-犬尿氨酸4的简短合成说明。在无任何亲电试剂的情况下，功能化有机锌试剂在碳 monoxide 气氛下与催化剂四(三苯基膦)钯(0)反应，能以良好产率形成对称的功能化酮9。此反应由从市售化合物一步合成保护的(2S,6S)-4-氧代-2,6-二氨基庚二酸9a说明。已确定偶然的分子氧在形成对称酮9中起关键作用，且严格排除氧气可导致在与某些芳香碘的交叉耦合中酮8的产量显著提高。