1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-L-fucosamine | 13475-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-L-fucosamine
• 英文别名: 2-Acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-alpha-L-fucopyranose；[(2S,3R,4S,5S,6S)-5-acetamido-4,6-diacetyloxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 13475-86-0；59332-68-2；59367-43-0；93380-56-4；115014-67-0；115014-68-1；115509-88-1；115509-87-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₈
• 分子量: 331.323
• InChiKey: GRCSYICXTXYMJJ-XNIGGCIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.34
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  117.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-L-fucosamine 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 3.0h， 以93.7%的产率得到N-acetyl-α-L-fucosamine
  参考文献：
  名称：

  Azidonitration of Di-O-acetyl-L-fucal: X-Ray Crystal Structures of Intermediate Azidodeoxysugars and of the Bacterial Aminosugar N-Acetyl-L-fucosamine

  摘要：

  The azidonitration of di-O-acetyl-L-fucal has previously been shown to be an efficient route to the bacterial aminosugar N-acetyl-L-fucosamine. Upon repeating this sequence, with updated versions of the glycal formation and amide installation steps, we have obtained X-ray crystal structures of several of the addition products, which are now reported along with the solid-state structure of N-acetyl-L-fucosamine itself.

  DOI：

  10.1080/07328303.2012.658125
• 作为产物：
  描述：

  2,6-脱水-1,5-二脱氧-L-阿拉伯-己-5-烯糖二乙酸酯 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， -15.0 ℃ 、420.01 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-L-fucosamine
  参考文献：
  名称：

  Preparative synthesis of 2-acetamido-2,6-dideoxy-L-galactose (N-acetyl-L-fucosamine)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80258-6