(5R,7S)-5-methylheptadecan-7-ol | 1344117-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R,7S)-5-methylheptadecan-7-ol
• 英文别名: (5R,7S)-5-methyl-7-heptadecanol
• CAS: 1344117-97-0
• 化学式: C₁₈H₃₈O
• 分子量: 270.499
• InChiKey: USIXJKQFSXJELX-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(benzyloxy)-2-methylbutan-1-ol 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 (5R,7S)-5-methylheptadecan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  地衣蛾性信息素、Miltochrista炉甘石及其非对映体的对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了Miltochrista 炉甘石性信息素及其非对映异构体的合成。合成方法的关键步骤涉及 Evans 的手性助剂和炔与醛的加成，这些步骤首先用于制备这种性信息素及其非对映异构体。合成性信息素可用于诱捕昆虫和研究地衣蛾的生理和生态问题。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719835

文献信息

• (5R,7R)-5-Methylheptadecan-7-ol: a novel sex pheromone component produced by a female lichen moth, Miltochrista calamina, in the family Arctiidae
  作者：Rei Yamakawa、Ryutaro Kiyota、Tomonori Taguri、Tetsu Ando

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.136

  日期：2011.11

  5-methylheptadecan-7-ol (1) as one possible structure. The four stereoisomers of 1 in a ratio of 4:4:1:1 were prepared from (S)-β-citronellol with 60% ee, and were separated by a combination of achiral and chiral HPLC columns. The absolute configuration of each isomer was determined by the comparison with the chromatographic behaviors of other samples synthesized by a different scheme, which applied the Jacobsen

  在雌性地衣蛾Miltochrista calamina（Arctiidae，Lithosiinae）的信息素腺提取物中发现了甲基支化的十七烷醇。GC-MS分析了乙醇和随后通过甲磺酰氯和LiAlD 4的微处理反应衍生出的碳氢化合物，这是一种可能的结构，即5-甲基十七烷-7-醇（1）。的四种立体异构体1在4:1的比例：4：1：1，从（制备小号具有60％ee的）-β-香茅醇，并通过非手性和手性HPLC色谱柱分离。通过与通过不同方案合成的其他样品的色谱行为进行比较，可以确定每种异构体的绝对构型，这些方案应用了外消旋1,2-环氧十二烷的雅各布森水解动力学拆分来固定7-羟基的构型。只有（5 R，7 R）异构体吸引了雄蛾。因此，我们得出结论，Calamina雌性雌性分泌（5 R，7 R）-1作为性信息素，表明鳞翅目雌性性信息素是新的化学类别。
• 一种合成地衣蛾性信息素及其非对映体的方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN113773172A

  公开（公告）日：2021-12-10

  本发明属于绿色农药技术领域，公开了一种新的合成地衣蛾性信息素及其非对映体的方法。该方法以(R)‑3‑甲基庚醛(2)为起始原料，先与原位生成的1‑癸炔锂发生加成反应，得到炔丙醇3a和3b，然后利用色谱法分离，最后将3a与3b分别用钯碳催化氢化，得到(5R,7R)‑5‑甲基‑7‑十七醇(1a)与(5R,7S)‑5‑甲基‑7‑十七醇(1b)。本发明首次利用醛的炔化反应构建地衣蛾性信息素及其非对映体的仲羟基，具有合成路线简捷，仅包括2步反应，总产率高(77％)等优势。