1,6-cyclo-1,10-seco-cholesta-5,7,9-trien-3ξ-ol | 1249-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,6-cyclo-1,10-seco-cholesta-5,7,9-trien-3ξ-ol
• 英文别名: 1(10->6)abeo-cholest-5,7,9-trien-3α-ol；14α-Anthracholestatrien-5,7,9-3α-ol
• CAS: 1249-85-0；1249-86-1
• 化学式: C₂₇H₄₂O
• 分子量: 382.63
• InChiKey: PBUHRQHPIYJZPU-UGWIEDJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.4±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-cyclo-1,10-seco-cholesta-5,7,9-trien-3ξ-ol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 1,6-cyclo-1,10-seco-cholesta-5,7,9-triene
  参考文献：
  名称：

  加成甾族多烯—Ⅰ：乙酸7-脱氢胆固醇酯与重氮二羧酸二乙酯的反应

  摘要：

  重氮二羧酸的酯显示通过在C 7的亲核加成和在C 9的夺氢与甾类5,7-二烯反应。由7-脱氢胆甾醇乙酸酯和重氮二甲酸二乙酯得到的加合物的热解导致形成1，2-二氨基甲酰氧基肼和乙酰氧基胆甾烷的混合物。相同加合物的酸水解导致形成1,2-二氨基甲乙氧基肼和蒽类固醇的混合物。这些化合物的结构证据已通过NMR光谱学获得。提出了蒽类固醇重排的一般机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90831-2
• 作为产物：
  描述：

  7-脱氢醋酸胆固醇 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 1,6-cyclo-1,10-seco-cholesta-5,7,9-trien-3ξ-ol
  参考文献：
  名称：

  加成甾族多烯—Ⅰ：乙酸7-脱氢胆固醇酯与重氮二羧酸二乙酯的反应

  摘要：

  重氮二羧酸的酯显示通过在C 7的亲核加成和在C 9的夺氢与甾类5,7-二烯反应。由7-脱氢胆甾醇乙酸酯和重氮二甲酸二乙酯得到的加合物的热解导致形成1，2-二氨基甲酰氧基肼和乙酰氧基胆甾烷的混合物。相同加合物的酸水解导致形成1,2-二氨基甲乙氧基肼和蒽类固醇的混合物。这些化合物的结构证据已通过NMR光谱学获得。提出了蒽类固醇重排的一般机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90831-2