N⁶,N⁶-bis[(tert-butoxy)carbonyl]-3'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2'-deoxyadenosine | 676536-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶,N⁶-bis[(tert-butoxy)carbonyl]-3'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: N⁶,N⁶-bis[(tertbutoxy)carbonyl]-3'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2'-deoxyadenosine；tert-butyl N-[9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 676536-36-0
• 化学式: C₂₆H₄₃N₅O₇Si
• 分子量: 565.742
• InChiKey: RAZYHYRCABBSMY-RCCFBDPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C
• 沸点：
  620.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  138.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叠氮-乙二醇-乙酸 、 N⁶,N⁶-bis[(tert-butoxy)carbonyl]-3'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2'-deoxyadenosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到5'-O-(9-azido-4,7-dioxanonanyl)-N⁶,N⁶-bis[(tert-butoxy)carbonyl]-3'-O-[(tertbutyl)dimethylsilyl]-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  核碱基功能化碳纳米管的合成及其与单链DNA的杂交

  摘要：

  第一次将ssDNA（25适量的dA，dT，dG和dC混合适体）包裹在功能化的单壁碳纳米管（SWCNT）上，碳纳米管的外表面与多个三唑-（乙二醇）-dA配体相连。这种杂交方法涉及在ssDNA的dT和功能化的SWCNT的dA之间形成氢键。它偏离了已报道的DNA核碱基与纳米管外侧壁之间的π-π堆积。功能化的SWCNTs及其ssDNA复合物的结构特性通过光谱学（包括CD和拉曼光谱），热重分析和显微（TEM）方法进行了表征。如此获得的结果通过使用纳米管作为在生物医学应用和药物开发中具有巨大潜力的新载体建立了DNA递送的新平台。

  DOI：

  10.1002/asia.201402994
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N⁶,N⁶-bis[(tert-butoxy)carbonyl]-3'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  DNA中长（A⋅T）n序列上与距离无关的空穴转移

  摘要：

  电子空穴可以在多步“跳跃”过程中长距离穿过DNA双链。但是，DNA序列对该过程的影响仍未完全了解。我们进行了新的实验，以了解最近的观察结果：鸟嘌呤（G）之间的空穴传输效率几乎彼此独立，而鸟嘌呤之间由长的腺嘌呤·胸腺嘧啶（A⋅T）序列隔开。 （A⋅T）ñ用于序列ñ  ≥  4.为此目的，经修饰的腺苷的合成新16和其掺入到DNA双链被制定。随后的实验表明，GGG单元和H 2之间的空穴传输鸟嘌呤自由基阳离子的O捕获显示相似的速率。我们得出的结论是，电荷在被H 2 O俘获之前必须已经部分平衡。因此，弱距离效应不仅是由空穴传输速率引起的，而且是由其在（A⋅T）n序列上的平衡引起的。。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390307