tris[(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]amine | 1338951-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tris[(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]amine
• 英文别名: tpta；Tris((1-phenyl-1h-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)amine；1-(1-phenyltriazol-4-yl)-N,N-bis[(1-phenyltriazol-4-yl)methyl]methanamine
• CAS: 1338951-85-1
• 化学式: C₂₇H₂₄N₁₀
• 分子量: 488.555
• InChiKey: GHUSKNGKXNJXPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  95.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nickel(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 tris[(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]amine 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到[Ni(tris[(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]amine)₂](BF₄)₂
  参考文献：
  名称：

  具有“点击”衍生的三唑配体的八面体Ni（II）配合物的电子结构：组合的结构，磁力，光谱和理论研究。

  摘要：

  镍（II）与所述配体三角架TPTA（三[（1-苯基-的配位络合物1H -1,2,3-三唑-4-基）甲基]胺），TBTA（[（1-苄基- 1H - 1,2,3-triazol-4-yl）methyl] amine和tdta（tris [（1-（2,6-diisopropyl-phenyl）-1H -1,2,3-triazol-4-yl）methyl ]胺）和双齿配体pyta（1-（2,6-二异丙基苯基）-4-（2-吡啶基）-1,2,3-三唑），[Ni（tpta）2 ]（BF 4）2（1），[Ni（tbta）2 ]（BF 4）2（2），[Ni（tdta）2 ]（BF 4）2（3）和[Ni（pyta）3 ]（BF由Ni（BF 4）2 ·6H 2 O和相应的配体合成4）2（4）。配合物2和4还通过X射线衍射在结构上进行了表征，并通过磁化率测量进行了磁性表征。2的结构表征含有潜在的四齿三脚架tbta

  DOI：

  10.1021/ic3026123
• 作为产物：
  描述：

  三炔丙基胺 、 叠氮苯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 (5R)-5-[(1S)-1,2-二羟基乙基]-3-羟基-4-氧代-呋喃-2-醇钠盐 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以2196 mg的产率得到tris[(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]amine
  参考文献：
  名称：

  3-羟基丙酸酯的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种3‑羟基丙酸酯的合成方法，主要解决现有技术中3‑羟基丙酸酯的选择性低的问题，通过采用3‑羟基丙酸酯的合成方法，包括如下步骤：i、使式(I)所示的配体与羰基钴在溶剂中进行配位反应得到催化剂溶液，所述溶剂为醇或者含醇的溶剂；其中R1～R3独立选自烷基或烯基、芳基或者取代芳基、氮杂环基中的一种，且R1～R3中独立含有1～6个碳原子；ii、向上述催化剂溶液中，加入环氧乙烷和一氧化碳，反应得到所述3‑羟基丙酸酯的技术方案，较好地解决了该技术问题，可用于3‑羟基丙酸酯的工业生产中。

  公开号：

  CN106431921B
• 作为试剂：
  描述：

  1,3,5-三溴苯 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 dichlorobis(trimethylphosphine)palladium 、 copper peroxide 、 tris[(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]amine 、 碳酸氢钠 、 perfluorobutanesulfonyl azide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 167.0h， 生成 5-(3-methoxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)-1,3-bis(1-(3-(3-methoxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)-5-(1-((R)-1-(naphth-1-yl)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl) phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  阴离子结合催化中的手性三唑：对映选择性Ressert型反应的新进入

  摘要：

  易于获得和可调性的手性三唑已被引入作为一类基于C H键的H型供体，用于阴离子结合的有机催化。事实证明，它们是不同N-杂芳烃脱芳香化反应的有效催化剂。尽管这种脱芳香化方法代表了构建手性杂环的强大策略，但迄今为止，仅有少数几种催化方法可用于此目的。在这项工作中，实现了使用许多结构上不同的手性三唑作为阴离子结合催化剂的异喹啉衍生物的有机催化对映选择性Reissert型脱芳香化反应。本文介绍的方法用于合成许多对映体选择性高达86:14的手性1,2-二氢异喹啉底物

  DOI：

  10.1002/chem.201504094

文献信息

• Triple Click to Tripodal Triazole‐Based Ligands – Synthesis and Characterization of Blue‐Emitting Ce ³⁺ Complexes
  作者：Andrea Baschieri、Andrea Mazzanti、Stefano Stagni、Letizia Sambri

  DOI：10.1002/ejic.201201361

  日期：2013.5

  one-pot triple click reaction of azides from anilines with tripropargylamine. The resulting tripodal ligands have been employed to obtain six new Ce3+ complexes. The formation of the new complexes, which were obtained both as heteroleptic or homoleptic types, is influenced by the nature of the counterion (nitrate, perchlorate, or triflate) of the starting Ce3+ salts. All the new Ce3+-based complexes are

  三（芳基三唑基甲基）胺化合物是通过苯胺中的叠氮化物与三炔丙胺的一锅三击反应合成的。所得的三足配体已被用于获得六个新的 Ce3+ 配合物。以杂配型或均配型形式获得的新配合物的形成受到起始 Ce3+ 盐的反离子（硝酸盐、高氯酸盐或三氟甲磺酸盐）性质的影响。所有新的基于 Ce3+ 的配合物在溶液和固态中都非常稳定。它们的结构特征首先通过核磁共振光谱进行了研究。此外，通过结合实验和 DFT 理论方法，一种杂配配合物的 X 射线结构已被用于模拟所有剩余配合物的结构。最后，
• Tailoring Ru^IIPyridine/Triazole Oxygenation Catalysts and Using Photoreactivity to Probe their Electronic Properties
  作者：Fritz Weisser、Hendrik Stevens、Johannes Klein、Margarethe van der Meer、Stephan Hohloch、Biprajit Sarkar

  DOI：10.1002/chem.201406441

  日期：2015.6.8

  ligand properties is at the heart of influencing chemical reactivity and generating tailor‐made catalysts. Herein, three series of complexes [Ru(L)(Cl)(X)]PF6 (X=DMSO, PPh3, or CD3CN) with tripodal ligands (L1–L5) containing pyridine and triazole arms are presented. Triazole‐for‐pyridine substitution and the substituent at the triazole systematically influence the redox behavior and photoreactivity of

  调节配体性质是影响化学反应性和生成定制催化剂的核心。本文介绍了具有吡啶和三唑臂的三脚架配体（L1-L5）的三类配合物[Ru（L）（Cl）（X）] PF 6（X = DMSO，PPh 3或CD 3 CN）。三唑-吡啶取代和三唑上的取代基系统地影响配合物的氧化还原行为和光反应性。CD 3中DMSO配合物的光驱动配体交换机制可以阐明CN，并鉴定出两个七坐标中间体。最后，将配体骨架的调整应用于烷烃的催化氧化，其中DMSO配合物是最好的催化剂，并且随着三唑臂数的增加，收率得到提高。因此，这些结果表明可如何根据需要对点击衍生的配体进行催化过程的调节。
• FeII and CoII Complexes with Click‐Derived Tripodal Ligands: Influence of the Peripheral Substituents on Geometric Structures and Magnetic Properties
  作者：David Schweinfurth、Serhiy Demeshko、Michael G. Sommer、Sebastian Dechert、Franc Meyer、Biprajit Sarkar

  DOI：10.1002/ejic.201501385

  日期：2016.6

  Tuning of the geometric and electronic properties of a transition metal center through manipulation of the secondary coordination sphere is an important topic in contemporary chemistry. In this contribution we present mononuclear iron(II) and cobalt(II) complexes that contain “click”-derived tripodal ligands with peripheral phenyl substituents on the backbone. A comparison of the complexes presented

  通过操纵二级配位球来调整过渡金属中心的几何和电子特性是当代化学中的一个重要课题。在这篇文章中，我们提出了单核铁 (II) 和钴 (II) 配合物，它们包含“点击”衍生的三足配体，骨架上有外围苯基取代基。此处介绍的配合物与先前报道的配合物的比较表明，配体骨架上的取代基决定了金属中心的第一个配位环境，因此决定了其几何结构。取代基对金属中心的自旋状态也有决定性的影响。除了合成和表征，已经进行了单晶 X 射线衍射研究和磁力测量以研究这些配合物的性质。我们在这里展示了这些日益流行的三足配体中外围取代基的修饰如何影响所报告金属配合物的几何和电子结构。这些结果可能会对与此类配合物相关的磁性领域以及相关铁 (II) 和钴 (II) 配合物的自旋态相关反应性研究产生影响。
• Structural snapshots in the copper(<scp>ii</scp>) induced azide–nitrile cycloaddition: effects of peripheral ligand substituents on the formation of unsupported μ_1,1-azido vs. μ_1,4-tetrazolato bridged complexes
  作者：Michael G. Sommer、Yvonne Rechkemmer、Lisa Suntrup、Stephan Hohloch、Margarethe van der Meer、Joris van Slageren、Biprajit Sarkar

  DOI：10.1039/c6dt03073d

  日期：——

  copper(II)–azido complexes with amine anchored, triazole-based tripodal ligands containing varying substituents. In the mononuclear copper–azido complexes there is only a negligible effect of these substituents on the structure of the metal complexes. However, the substituents seem to play a decisive role in the type and formation of the dinuclear complexes. Using the tripodal ligand TBTA with flexible

  叠氮基配体在配位化学中既用作配体又用作金属结合的反应物。在多核金属络合物中，其作为磁交换耦合桥的作用引起了很多关注。然而，只有一个配合物的非常有限的数目是已知的，其中单个叠氮化物阴离子，特别是在μ 1,1 -mode，是两个金属中心之间的唯一连接不受支持。我们在这里介绍一系列的铜（II）-叠氮基络合物与含有不同取代基的胺锚定的，基于三唑的三脚架配体。在单核铜-叠氮基络合物中，这些取代基对金属络合物的结构影响可忽略不计。然而，取代基似乎在双核络合物的类型和形成中起决定性作用。使用三足配体TBTA具有柔性苄基的取代基，导致在不支持的一个罕见的例子且仅μ 1,1-叠氮基桥连的双核配合物。所述配体TDTA用2,6-二异丙基部分作为刚性和空间要求的取代基的使用导致的稀缺示例的形成仅μ 1,4- -tetrazolato桥接双核配合物通过原位叠氮化物和溶剂腈之间的环加成。在室温下未活化的脂族腈与叠氮化
• An investigation into the coordination chemistry of tripodal “click” triazole ligands with Mn, Ni, Co and Zn ions
  作者：Mariya Chernobryva、Majid Motevalli、Chris S. Hawes、Michael Watkinson

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132736

  日期：2022.7

  triazole side chains in two tripodal chelating ligands tris[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]amine (TBTA) and tris[(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]amine (TPTA) are explored through structural studies of four new mononuclear d-block metal complexes. The manganese(II) complex [Mn(TPTA)2](ClO4)2•H2O 1 includes two TPTA ligands each coordinated in a tridentate fashion to give an unusual trigonal

  三唑侧链在两个三足螯合配体三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺( TBTA )和三[(1-苯基-1H-)中的空间位阻影响1,2,3-triazol-4-yl)methyl]amine ( TPTA ) 通过对四种新的单核d区金属配合物的结构研究进行了探索。锰 (II) 配合物 [Mn( TPTA ) 2 ](ClO 4 ) 2 •H 2 O 1包括两个TPTA配体，每个配体都以三齿方式配位，形成具有两个非配位三唑侧基的不寻常的三角棱柱配位几何结构参与弱氢键相互作用。[你（TBTA )(OH 2 )Cl]Cl•3H 2 O•MeCN 2包含一个八面体镍 (II) 中心，由四齿TBTA配体以及水和氯配体结合，其中显着程度的晶格溶剂化导致广泛的氢键通过六水族水群连接复合体的网络。单核铜 (II) 配合物 [Cu( TPTA )Cl 2 ]•MeCN 3不含经典的氢键供体，而是通过螯合