perfluorobutanesulfonyl azide | 65245-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: perfluorobutanesulfonyl azide
• 英文别名: nonafluorobutanesulfonyl azide；nonaflyl azide；1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonyl azide；perfluorobutylsulfonyl azide；(Nonafluorobutylsulfonyl) azide；N-diazo-1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonamide
• CAS: 65245-26-3
• 化学式: C₄F₉N₃O₂S
• 分子量: 325.115
• InChiKey: UDJWQMGQHDUBBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  47 °C(Press: 80 Torr)
• 密度：
  1.7434 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环庚烷 、 perfluorobutanesulfonyl azide 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 反应 12.0h， 以65%的产率得到N-cycloheptyl-1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed intermolecular C–H amination of simple hydrocarbons using the shelf-stable nonafluorobutanesulfonyl azide

  摘要：

  新近发展了一种直接利用常温下稳定的非氟丁烷磺酰叠氮在温和反应条件下，配合二价铑四羧酸盐催化剂，对简单烃类进行分子间C-H胺化反应的新方法。根据对照实验，简要地讨论了一些机理细节。

  DOI：

  10.1039/c3cc44594a
• 作为产物：
  描述：

  全氟丁基磺酰氟 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到perfluorobutanesulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  腈（RCN）向恶唑基磺酰氟战斗部的可点击转化

  摘要：

  通过Rh 2（OAc）4催化甲基-2-重氮-2-（氟磺酰基）乙酸甲酯（MDF）或其乙酯衍生物与腈的环化反应，开发了简单，高效，温和地合成恶唑基磺酰氟的方案。这种实用的方法提供了一条通用而直接的途径，可用于生产一类独特的高度功能化的恶唑基修饰的磺酰氟战斗部，在药物化学，化学生物学和药物开发中具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03298
• 作为试剂：
  描述：

  对甲氧基苯磺酰胺 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 碳酸氢钠 、 perfluorobutanesulfonyl azide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到4-methoxybenzenesulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  两步一锅法与九氟丁烷磺酰基叠氮化物由磺酰胺和炔烃合成N，N'-二磺酰基ony啶

  摘要：

  九氟丁烷磺酰基叠氮化物因其较高的反应性，较低的成本和无害的性质，是从磺酰胺有效合成磺酰基叠氮化物的三氟叠氮化叠氮化物的有利替代品。该试剂已证明可通过铜催化的两步，一锅法连续反应，并添加末端炔烃，从现有的磺酰胺中合成N，N'-二磺酰lam胺类化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201001

文献信息

• Photochemical C−H Amination of Ethers and Geminal Difunctionalization Reactions in One Pot
  作者：Daniel Hernández‐Guerra、Anna Hlavačková、Chiranan Pramthaisong、Ilaria Vespoli、Radek Pohl、Tomáš Slanina、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/anie.201905209

  日期：2019.9.2

  (nonaflyl, Nf) azide as the aminating reagent to give N-sulfonyl hemiaminals is reported. This enables unprecedented C(sp3 ) difunctionalization reactions, leading to diverse functionalized amino group containing compounds starting from simple ethers in one pot.

  据报道，使用相对稳定的九氟丁烷磺酰基（nonaflyl，Nf）叠氮化物作为胺化试剂进行醚的温和，无原子经济且无金属的α-CH胺化反应，可得到N-磺酰基半缩醛。这使空前的C（sp3）双官能化反应成为可能，从而导致从一锅中的简单醚开始的各种官能化的含氨基化合物。
• Unexpected formation of N-fluoroalkaneacyl anilides from the reactions of fluoroalkanesulfonyl azides with nitrobenzene and its derivatives
  作者：Wan-ting Xiong、Jing-wei Zhao、Ji-wei Gu、Shizheng Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.027

  日期：2011.7

  The thermal reactions of fluoroalkanesulfonyl azides RfCF2SO2N3 1 with nitrobenzene and its derivatives XC6H4NO2 (X=H, F, Cl, CF3) gave the unexpected N-fluoroalkaneacyl anilides RfCONHC6H4X (X=H, Cl, F, CF3) in addition to fluoroalkanesulfonyl amides RfCF2SO2NH2. Under the same reaction conditions, however, nitrobenzene containing an electron-donating group RC6H4NO2 (R=CH3, OCH3) reacted with 1 affording

  氟代烷烃磺酰基叠氮化物R f CF 2 SO 2 N 3 1与硝基苯及其衍生物XC 6 H 4 NO 2（X = H，F，Cl，CF 3）的热反应产生了出乎意料的N-氟代烷烃酰基苯胺R f CONHC 6 H除了氟代烷磺酰基酰胺R f CF 2 SO 2 NH 2之外，还包括4 X（X = H，Cl，F，CF 3）。然而，在相同的反应条件下，含给电子基团RC 6 H的硝基苯4 NO 2（R = CH 3，OCH 3）与1反应，得到相应的N-氟链烷磺酰基苯甲酸酯R f CF 2 SO 2 NHC 6 H 3（NO 2）R。其他贫电子苯衍生物，例如苯甲醛，苯甲酸酯和苯乙酮C 6 H 5 Y（Y = CHO，COCH 3，CO 2 CH 3）均得到间位取代的N-氟链烷磺酰基苯甲酸酯R f CF 2 SO2 NHC 6 H ^ 4 Y.
• Synthesis of fluoroalkanesulfonyl azides and their reactions as fluoroalkanesulfonyl nitrene precursors
  作者：Zhu Shi-zheng

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79026-5

  日期：1992.10

  Thermolysis or photolysis of the title compounds with cyclohexane, Me2C = CMe2, methyl sulfide and triphenyl phosphine gave the corresponding insertion or addition products via the perfluoroalkanesulfonyl nitrene intermediate.

  标题化合物与环己烷，Me 2 C = CMe 2，甲基硫醚和三苯基膦进行热解或光解，通过全氟烷烃磺酰基腈中间体得到相应的插入或加成产物。
• Unexpected formation of the novel fluorinated diazenes
  作者：Shizheng Zhu、Guifang Jin、Ping He、Yong Xu、Qichen Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.174

  日期：2003.11

  Fluoroalkanesulfonyl azides reacted with morpholine giving unexpectedly N-fluoroalkanesulfonyl-N-morpholino diazenes, which were fully characterized by using spectral methods and X-ray diffraction analysis.

  氟代烷烃磺酰叠氮化物与吗啉反应出乎意料的N-氟代烷烃磺酰基-N-吗啉代二氮烯，通过光谱方法和X射线衍射分析对其进行了充分表征。
• Study on the reactions of fluoroalkanesulfonyl azides with indole derivatives
  作者：Ping He、Shi-Zheng Zhu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.03.011

  日期：2005.5

  The reactions of fluoroalkanesulfonyl azides 1 with different indole derivatives have been studied in detail. Treatment of 1 with equimolar amount of 1,3-dimethylindole 3 in 1,4-dioxane at room temperature afforded 2-(1,3-dimethyl-1,3-dihydro-indolinylidene) fluoroalkanesulfonylimines 5 in moderate to good yields. However, under the same reaction conditions, in the case of 1 with 1,2-dimethylindole

  已经详细研究了氟代烷烃磺酰基叠氮化物1与不同的吲哚衍生物的反应。在室温下用在1,4-二恶烷中的等摩尔量的1,3-二甲基吲哚3处理1，得到2-（1,3-二甲基-1,3-二氢-吲哚基亚烷基）氟代烷烃磺酰亚胺5，产率中等至良好。然而，在相同的反应条件下，在1与1,2-二甲基吲哚4的情况下，以中等收率获得了相应的2-氟链烷磺酰基（1,2-二甲基-1 H-吲哚-3-基）-酰胺6。。另外，1与吲哚7的反应在不同条件下提供了不同的产品。提出了这些反应的可能机理。