硬脂酰亮氨酸 | 14379-43-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 亮氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 硬脂酰亮氨酸
• 英文名称: N-octadecanoyl leucine
• 英文别名: N-stearoyl-L-leucine；Ste-Leu；N-stearoyl-L-leucine；N-Stearoyl-L-leucin；N-octadecanoyl-leucine*；N-Stearyl-L-leucin；Leucine, N-stearoyl-, L-；(2S)-4-methyl-2-(octadecanoylamino)pentanoic acid
• CAS: 14379-43-2
• 化学式: C₂₄H₄₇NO₃
• 分子量: 397.642
• InChiKey: FTIQEVPFMLQJJT-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硬脂酰亮氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.27h， 生成 Ste-(Leu)₃-NBD
  参考文献：
  名称：

  Amphiphilic Brush-Like Copolymers Involving Hydrophobic Amino Acid- and Oligopeptide-Side Chains for Optical Tumor Imaging In Vivo

  摘要：

  合成了具有简单氨基酸或寡肽以及聚乙烯醇（poly(ethylene glycol)）作为侧链的两性刷状共聚物，通过开环烯烃聚合及后续转化处理。所有合成的共聚物在水中形成球形自组装体，动态光散射测量结果显示其流体动力学直径为100-250纳米。由于分子间氢键和疏水相互作用的协同效应，带有亮氨酸和缬氨酸的两性聚合物能够在水中形成稳定的球形自组装体。亮氨酸基团的寡聚化以及在N-端端添加适当长度的脂肪酸基团显著影响了近红外荧光（NIRF）染料含量的聚合物自组装体的稳定性和荧光强度。所有由带有NIRF吲哚氰绿染料和亲水性靶向剂的亮氨酸及寡亮氨酸接枝共聚物组成的自组装体在细胞活力测试中显示出低细胞毒性。此外，由接枝N-乙酰亮氨酸的共聚物组成的自组装体具有强荧光，能够在体内高对比度地可视化肿瘤部位，而由于其弱荧光，使用寡亮氨酸接枝自组装体获得的图像对比度较低。这些结果表明，精确控制亮氨酸基团的数量及脂肪酸基团的长度对于制作高功能化肿瘤靶向载体以传递NIRF染料是非常重要的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120220
• 作为产物：
  描述：

  N-stearoyl-L-leucine methyl ester 在 1,4-二氧六环 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 硬脂酰亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  Zeelen; Havinga, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1958, vol. 77, p. 267,271

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Lipoamino Acids and Their Activity against Cerebral Ischemic Injury
  作者：Li-Yun Yao、Qi Lin、Yin-Yao Niu、Ke-Min Deng、Jian-Hua Zhang、Yang Lu

  DOI：10.3390/molecules14104051

  日期：——

  A series of lipoamino acids were synthesized and their neuroprotective effect against brain ischemia induced by oxygen-glucose deprivation (OGD) on rat cerebral slices was evaluated. Among these compounds, N-stearoyl-L-tyrosine (4), N-stearoyl-L-serine (5) and N-stearoyl-L-threonine (6) exhibited good neuroprotective activity. We found that the neuroprotective activity of lipoamino acids depended on the acyl group, the presence of a free carboxylic function and a free hydroxyl group at the branched chain of the amino acids. The results also showed that 5 was the most active compound, protecting rat brain slices against OGD as well as hydrogen peroxide (H2O2) insult at the range of 1–10 M.

  一系列脂氨基酸被合成，并评估了它们对大鼠脑片由氧葡萄糖剥夺（OGD）诱导的脑缺血的神经保护作用。在这些化合物中，N-硬脂酰基-L-酪氨酸（4）、N-硬脂酰基-L-丝氨酸（5）和N-硬脂酰基-L-苏氨酸（6）表现出了良好的神经保护活性。我们发现，脂氨基酸的神经保护活性依赖于酰基团、氨基酸支链上自由羧基和自由羟基的存在。结果还显示，5是最活跃的化合物，在1-10 M的范围内保护大鼠脑片免受OGD和过氧化氢（H2O2）的损伤。
• Linkage of agents using microparticles
  申请人：Green Howard

  公开号：US20060110379A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  Methods, products and kits are provided for attaching agents to a skin surface via microparticles using endogenous or exogenous transglutaminase.

  提供了一种方法、产品和套件，可通过内源或外源性谷氨酰胺转移酶使用微粒子将药剂附着到皮肤表面。
• Transglutaminase linkage of agents to tissue
  申请人：Green Howard

  公开号：US20060104966A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  Methods, products and kits are provided for attaching agents to body tissues using transglutaminase.

  提供了利用转谷氨酰胺酶将药剂附着在人体组织上的方法、产品和试剂盒。
• Iyer, Venkataraman N.; Sheth, Geeta N.; Subrahmanyam, V. V. R., Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 7, p. 856 - 859
  作者：Iyer, Venkataraman N.、Sheth, Geeta N.、Subrahmanyam, V. V. R.

  DOI：——

  日期：——
• Cosmetic compositions and their use
  申请人：Intercos S.p.A.

  公开号：EP1588686B1

  公开（公告）日：2010-08-18