[(3aS,4S,6R,6aR)-4-ethenyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane | 214218-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aS,4S,6R,6aR)-4-ethenyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 214218-00-5
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄Si
• 分子量: 314.497
• InChiKey: RQWFGRFERDRKRB-RFQIPJPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aS,4S,6R,6aR)-4-ethenyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 、 苯甲醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-[(5-phenyltetrazol-2-yl)methyl]oxolan-2-yl]methyl (2S)-2-amino-4-methylsulfanylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  甲硫酰基和异亮氨酰腺苷酸的酯和异羟肟酸酯类似物作为甲硫酰基-tRNA和异亮氨酰-tRNA合成酶的抑制剂。

  摘要：

  通过分别在核糖和腺嘌呤替代物的1'-位之间引入作为甲硫酰基-tRNA的异戊二酰基-tRNA合成酶抑制剂，研究了甲硫基和异亮氨酸-腺苷酸的一系列酯和异羟肟酸酯类似物的结构活性关系。结果表明，发现酯类似物23是大肠杆菌甲硫氨酸-tRNA合成酶的有效抑制剂，并且通过分子建模研究提出了其与活性位点的相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00095-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)acetate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(3aS,4S,6R,6aR)-4-ethenyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  甲硫酰基和异亮氨酰腺苷酸的酯和异羟肟酸酯类似物作为甲硫酰基-tRNA和异亮氨酰-tRNA合成酶的抑制剂。

  摘要：

  通过分别在核糖和腺嘌呤替代物的1'-位之间引入作为甲硫酰基-tRNA的异戊二酰基-tRNA合成酶抑制剂，研究了甲硫基和异亮氨酸-腺苷酸的一系列酯和异羟肟酸酯类似物的结构活性关系。结果表明，发现酯类似物23是大肠杆菌甲硫氨酸-tRNA合成酶的有效抑制剂，并且通过分子建模研究提出了其与活性位点的相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00095-6

文献信息

• Pd (OAc)2 mediated oxidative cyclisation of γ,δ - olefinic alcohols: A new route to C-vinyl furanosides
  作者：GVM Sharma、A Subash Chander、K Krishnudu、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01475-0

  日期：1998.9

  An intramolecular oxidative cyclisation protocol, making use of the Pd(OAc)2NaOAcO2 system in DMSO, has been developed for the efficient conversion of sugar derived γ,δ -olefinic alcohols into the C-vinyl furanoside class of compounds.

  分子内氧化环化协议，利用所述的Pd（OAC）的2 NaOAcO 2系统在DMSO，已发展为糖的有效转化衍生γ，δ-olefinic醇到C-乙烯基呋喃类化合物。