(1S,9S,11R,13S,17R)-5-methoxy-11-methyl-6,14-diazatetracyclo[7.6.2.02,7.013,17]heptadeca-2(7),3,5-triene | 1176887-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1S,9S,11R,13S,17R)-5-methoxy-11-methyl-6,14-diazatetracyclo[7.6.2.02,7.013,17]heptadeca-2(7),3,5-triene
• CAS: 1176887-13-0
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O
• 分子量: 272.39
• InChiKey: GOBXVAJOJVIUCZ-OGMFBOKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,9S,11R,13S,17R)-5-methoxy-11-methyl-6,14-diazatetracyclo[7.6.2.02,7.013,17]heptadeca-2(7),3,5-triene 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以90%的产率得到(2R,9S,11R,12R,14R,16S)-5-methoxy-14-methyl-1,4-diazapentacyclo[7.7.1.02,12.03,8.011,16]heptadeca-3(8),4,6-triene
  参考文献：
  名称：

  (+)-Lyconadin A 和相关化合物通过氧化 CN 键形成的全合成

  摘要：

  碳氮（CN）键的形成是有机合成中的基本键结构，是合成生物碱天然产物必不可少的。在合成结构复杂的石松生物碱 lyconadin A 的背景下，我们发现了一种高效的氧化 CN 键形成反应，该反应依赖于氮阴离子和碳阴离子的结合。在我们的合成研究中积累的经验证据表明，CN 键形成过程的机制包括极性过程和自由基过程。在此，我们介绍了我们对这种新型 CN 键形成反应的研究及其在 lyconadin A 和相关衍生物的对映选择性全合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja903868n
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[[(1S,9S,11R,14R)-5-methoxy-14-methyl-12-oxo-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-3(8),4,6-trien-9-yl]methyl]carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(1S,9S,11R,13S,17R)-5-methoxy-11-methyl-6,14-diazatetracyclo[7.6.2.02,7.013,17]heptadeca-2(7),3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  (+)-Lyconadin A 和相关化合物通过氧化 CN 键形成的全合成

  摘要：

  碳氮（CN）键的形成是有机合成中的基本键结构，是合成生物碱天然产物必不可少的。在合成结构复杂的石松生物碱 lyconadin A 的背景下，我们发现了一种高效的氧化 CN 键形成反应，该反应依赖于氮阴离子和碳阴离子的结合。在我们的合成研究中积累的经验证据表明，CN 键形成过程的机制包括极性过程和自由基过程。在此，我们介绍了我们对这种新型 CN 键形成反应的研究及其在 lyconadin A 和相关衍生物的对映选择性全合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja903868n