diethyl α4,3-O-isopropylidene-α5-pyridoxylphosphonate | 84521-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl α4,3-O-isopropylidene-α5-pyridoxylphosphonate
• 英文别名: diethyl α⁴,3-O-isopropylidene-α⁵-pyridoxylphosphonate；diethyl-((2,2,8-trimethyl-4H-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridin-5-yl)methyl)phosphonate
• CAS: 84521-15-3
• 化学式: C₁₅H₂₄NO₅P
• 分子量: 329.333
• InChiKey: PLVFLCYALXGYBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl α4,3-O-isopropylidene-α5-pyridoxylphosphonate 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯吡啶类化合物、其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一类新型的苯乙烯吡啶类化合物（I）及其药学上可接受的盐、其制备方法、药物组合物和在制备治疗和/或预防神经退行性相关疾病药物中的用途，包括但不限于血管性痴呆、阿尔茨海默氏症、帕金森症、亨廷顿症、HIV相关痴呆症、多发性硬化症、进行性脊髓侧索硬化症、神经性疼痛、青光眼等神经退行性疾病；。

  公开号：

  CN108203439B
• 作为产物：
  描述：

  2,2,8-三甲基-4H-1,3-二恶英并[4,5-c]吡啶-5-甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 diethyl α4,3-O-isopropylidene-α5-pyridoxylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  吡rid醇-白藜芦醇杂种作为MAO-B的新型抑制剂，具有抗氧化剂和神经保护活性，可用于治疗帕金森氏病。

  摘要：

  设计并合成了一系列吡ido醇-白藜芦醇杂化物作为单胺氧化酶B抑制剂，用于治疗帕金森氏病。它们大多数以高选择性对MAO-B表现出有效的抑制活性。具体地，化合物12a，12g和12l对h MAO-B表现出最优异的抑制，IC 50值分别为0.01μM，0.01μM和0.02μM。进一步的可逆性研究表明12a和12l是可逆的，而12g是可逆的是不可逆的MAO-B抑制剂。MAO的分子对接研究揭示了这些化合物与MAO-B的结合模式和高选择性。另外，在对H 2 O 2诱导的PC-12细胞损伤的测试中，这三种代表性化合物还表现出低细胞毒性和优异的神经保护作用。而且，12a，12g和12l显示出良好的抗氧化活性和高的血脑屏障渗透性。总体而言，所有这些结果突出了12a，12g和12l是用于PD治疗的潜在且优异的MAO-B抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103707

文献信息

• Phosphonate analogs of pyridoxal phosphate with shortened side chains
  作者：Chi Neng A. Han、Chuzo Iwata、David E. Metzler

  DOI：10.1021/jm00358a027

  日期：1983.4

  A phosphonate analogue of pyridoxal 5'-phosphate containing a 5'-phosphonomethyl group and its monoethyl and diethyl esters have been prepared. Except for the diethyl ester, the compounds appear to bind into the active site of aspartate aminotransferase. However, they lack detectable catalytic activity with this enzyme and with glutamate decarboxylase of Escherichia coli. The phosphonomethyl analogue

  已经制备了含有5'-膦酰基甲基的吡ido醛5'-磷酸的膦酸酯类似物及其单乙酯和二乙酯。除二乙酯外，这些化合物似乎结合到天冬氨酸转氨酶的活性位点中。但是，它们缺乏该酶和大肠杆菌的谷氨酸脱羧酶的可检测催化活性。分光光度法观察结果表明，与天冬氨酸转氨酶结合的膦酰基甲基类似物确实会与底物缓慢反应。单甲酯的反应速度降低了约20倍。由于膦酸酯键的稳定性，这些化合物可用作各种蛋白质的修饰剂。