diethyl {[3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2-methyl-5-pyridyl]methyl}phosphonate | 84537-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl {[3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2-methyl-5-pyridyl]methyl}phosphonate
• 英文别名: 5-(Diethoxyphosphorylmethyl)-4-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-3-ol
• CAS: 84537-05-3
• 化学式: C₁₂H₂₀NO₅P
• 分子量: 289.268
• InChiKey: GVRBXFIUXXKPJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl {[3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2-methyl-5-pyridyl]methyl}phosphonate 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ((4-甲酰基-5-羟基-6-甲基-3-吡啶基)甲基)-膦酸
  参考文献：
  名称：

  具有缩短的侧链的吡side醛磷酸盐的膦酸酯类似物。

  摘要：

  已经制备了含有5'-膦酰基甲基的吡ido醛5'-磷酸的膦酸酯类似物及其单乙酯和二乙酯。除二乙酯外，这些化合物似乎结合到天冬氨酸转氨酶的活性位点中。但是，它们缺乏该酶和大肠杆菌的谷氨酸脱羧酶的可检测催化活性。分光光度法观察结果表明，与天冬氨酸转氨酶结合的膦酰基甲基类似物确实会与底物缓慢反应。单甲酯的反应速度降低了约20倍。由于膦酸酯键的稳定性，这些化合物可用作各种蛋白质的修饰剂。

  DOI：

  10.1021/jm00358a027
• 作为产物：
  描述：

  α⁴,3-O-isopropylidene-α⁵-pyridoxyl chloride 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 diethyl {[3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2-methyl-5-pyridyl]methyl}phosphonate
  参考文献：
  名称：

  具有缩短的侧链的吡side醛磷酸盐的膦酸酯类似物。

  摘要：

  已经制备了含有5'-膦酰基甲基的吡ido醛5'-磷酸的膦酸酯类似物及其单乙酯和二乙酯。除二乙酯外，这些化合物似乎结合到天冬氨酸转氨酶的活性位点中。但是，它们缺乏该酶和大肠杆菌的谷氨酸脱羧酶的可检测催化活性。分光光度法观察结果表明，与天冬氨酸转氨酶结合的膦酰基甲基类似物确实会与底物缓慢反应。单甲酯的反应速度降低了约20倍。由于膦酸酯键的稳定性，这些化合物可用作各种蛋白质的修饰剂。

  DOI：

  10.1021/jm00358a027

文献信息

• Phosphonate analogs of pyridoxal phosphate with shortened side chains
  作者：Chi Neng A. Han、Chuzo Iwata、David E. Metzler

  DOI：10.1021/jm00358a027

  日期：1983.4

  A phosphonate analogue of pyridoxal 5'-phosphate containing a 5'-phosphonomethyl group and its monoethyl and diethyl esters have been prepared. Except for the diethyl ester, the compounds appear to bind into the active site of aspartate aminotransferase. However, they lack detectable catalytic activity with this enzyme and with glutamate decarboxylase of Escherichia coli. The phosphonomethyl analogue

  已经制备了含有5'-膦酰基甲基的吡ido醛5'-磷酸的膦酸酯类似物及其单乙酯和二乙酯。除二乙酯外，这些化合物似乎结合到天冬氨酸转氨酶的活性位点中。但是，它们缺乏该酶和大肠杆菌的谷氨酸脱羧酶的可检测催化活性。分光光度法观察结果表明，与天冬氨酸转氨酶结合的膦酰基甲基类似物确实会与底物缓慢反应。单甲酯的反应速度降低了约20倍。由于膦酸酯键的稳定性，这些化合物可用作各种蛋白质的修饰剂。