(1S,3S,6S,7R,8S,9S,10R)-9,10-dibenzyloxy-7-<(1S)-(1,4,6/5)-4,5,6-tribenzyloxy-3-benzyloxymethylcyclohex-2-enylamino>-8-hydroxy-3-phenyl-2,4-dioxabicyclo<4.4.0>-decane | 118968-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3S,6S,7R,8S,9S,10R)-9,10-dibenzyloxy-7-<(1S)-(1,4,6/5)-4,5,6-tribenzyloxy-3-benzyloxymethylcyclohex-2-enylamino>-8-hydroxy-3-phenyl-2,4-dioxabicyclo<4.4.0>-decane
• 英文别名: (1S,3S,6S,7R,8S,9S,10R)-9,10-dibenzyloxy-7-((1S)-(1,4,6/5)-4,5,6-tribenzyloxy-3-benzyloxymethylcyclohex-2-enylamino)-8-hydroxy-3-phenyl-2,4-dioxabicyclo[4.4.0]-decane；(2S,4aS,5R,6S,7R,8R,8aS)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-5-[[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-3-(phenylmethoxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]amino]-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-6-ol
• CAS: 118968-10-8
• 化学式: C₆₃H₆₅NO₉
• 分子量: 980.21
• InChiKey: PQYBGGAUXJHIJT-SWTONDAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  106.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-5a-carba-β-DL-glucopyranosyl bromide 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 Amberlite IR-120B resin 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 172.5h， 生成 (1S,3S,6S,7R,8S,9S,10R)-9,10-dibenzyloxy-7-<(1S)-(1,4,6/5)-4,5,6-tribenzyloxy-3-benzyloxymethylcyclohex-2-enylamino>-8-hydroxy-3-phenyl-2,4-dioxabicyclo<4.4.0>-decane
  参考文献：
  名称：

  抗生素有效霉素的合成研究。第12部分。（+）-有效霉素B和（+）-有效羟胺B的总合成

  摘要：

  报告了有效霉素B（1a）和有效羟胺B（2a）的第一个完整合成；（+）-valienamine的环氧化物（12）与部分受保护的衍生物（16）偶联，然后脱保护，得到（1a），从其全部O-乙酰化衍生物（1b）的1 H nmr光谱中鉴定。或者，将环氧化物（24）与胺（16）偶合，得到化合物（25），其结构可通过将（25）转化为有效氧胺B壬酸-O-乙酸酯（2b）。将衍生自（25）的经过适当保护的胺（29）糖基化，然后脱保护和乙酰化，得到（1b）。

  DOI：

  10.1039/p19880002675

文献信息

• OGAWA, SEIICHIRO;MIYAMOTO, YASUNOBU;NOSE, TAISUKE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 9, C. 2675-2680
  作者：OGAWA, SEIICHIRO、MIYAMOTO, YASUNOBU、NOSE, TAISUKE

  DOI：——

  日期：——