N-benzylturanosylamine | 607724-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzylturanosylamine
• CAS: 607724-75-4
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₁₀
• 分子量: 431.44
• InChiKey: XLSWZIBOSUYCQT-LVRFUEHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  181.33
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylturanosylamine 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 5-{[(2S,3R,4R,5S,6R)-2,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-4-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-ylamino]-methylene}-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  通过相应的O-糖基果糖的Heyns重排，异常简单地化学合成O-糖基化的葡萄糖胺衍生物

  摘要：

  2-N-乙酰基-4-O-（β-d-半乳糖吡喃糖基）-d-葡萄糖胺（N-乙酰基-d-乳糖胺）是生物学上重要的低聚糖的重要组成部分，例如唾液酸Lewisx，可通过相应的O-糖基化酮己糖，d-乳果糖的Heyns重排。这种方法还可以扩展到使用合适的O-糖基化酮糖的其他葡糖胺衍生物，其中许多是可商购的。例如，尼古拉明（3-O-α-d-吡喃葡萄糖基-d-果糖胺）是从杜兰糖（3-O-α-d-吡喃葡萄糖基-d-果糖）制备的。与最近引入的乙烯基酰胺类N-保护基团[1,3-二甲基-2-，4、6（1H，3H，5H）-三氧嘧啶-5-亚甲基]甲基（DTPM）结合使用时，这种访问方式显然更优越到其他路线，非常适合扩大规模。†本文专门针对Dr.

  DOI：

  10.1081/car-120023468
• 作为产物：
  描述：

  turanose 、 苄胺 反应 96.0h， 生成 N-benzylturanosylamine
  参考文献：
  名称：

  通过相应的O-糖基果糖的Heyns重排，异常简单地化学合成O-糖基化的葡萄糖胺衍生物

  摘要：

  2-N-乙酰基-4-O-（β-d-半乳糖吡喃糖基）-d-葡萄糖胺（N-乙酰基-d-乳糖胺）是生物学上重要的低聚糖的重要组成部分，例如唾液酸Lewisx，可通过相应的O-糖基化酮己糖，d-乳果糖的Heyns重排。这种方法还可以扩展到使用合适的O-糖基化酮糖的其他葡糖胺衍生物，其中许多是可商购的。例如，尼古拉明（3-O-α-d-吡喃葡萄糖基-d-果糖胺）是从杜兰糖（3-O-α-d-吡喃葡萄糖基-d-果糖）制备的。与最近引入的乙烯基酰胺类N-保护基团[1,3-二甲基-2-，4、6（1H，3H，5H）-三氧嘧啶-5-亚甲基]甲基（DTPM）结合使用时，这种访问方式显然更优越到其他路线，非常适合扩大规模。†本文专门针对Dr.

  DOI：

  10.1081/car-120023468