2-(2-chlorophenyl)quinoline 1-oxide | 1127561-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)quinoline 1-oxide
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)quinoline N-oxide
• CAS: 1127561-52-7
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• 分子量: 255.703
• InChiKey: KDMWSPUEPKPGRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C(Solvent: Acetone; Dichloromethane)
• 沸点：
  420.1±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)quinoline 1-oxide 在 吡啶 、 氨基甲酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以60 %的产率得到2-(2-chlorophenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  氮杂烯的碳-氮单原子嬗变

  摘要：

  在寻找理想的分子来填补特定的功能角色（例如，药物）时，成功与失败之间的区别通常可以归结为单个原子1。用氮原子取代芳香族碳原子将能够发现潜在的药物2，但只有间接的方法可以进行这种 C-to-N 嬗变，通常是通过平行合成3。在这里，我们报道了一种能够将杂芳烃原子直接转化为氮原子，将喹啉转化为喹唑啉的转变。母体 Azaarene 的氧化重组得到一个开环的中间携带亲电位点，为环的重新闭合和碳基离基的排出做好准备。这种“粘性末端”方法颠覆了现有的原子插入-删除方法，从而避免了逐步骨骼编辑中常见的骨架旋转和取代基-扰动陷阱。我们展示了广泛的喹啉和相关氮杂烯，所有这些都可以通过用氮原子取代 C3 碳转化为相应的喹唑啉。机理实验支持活化中间体的关键作用，并表明了开发 C-to-N 嬗变反应的更通用策略。

  DOI：

  10.1038/s41586-023-06613-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Chlorophenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到2-(2-chlorophenyl)quinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  碳纳米管-钌杂化物可部分还原2-硝基查耳酮：易于获得喹啉N-氧化物

  摘要：

  钌-碳纳米管纳米复合物被用作催化剂，将硝唑酮串联转化为喹啉N-氧化物。将硝基部分还原为羟胺，然后原位分子内缩合为羰基，得到令人满意的喹啉-N-氧化物，收率良好。硝基的还原是选择性的，并且与反应条件的变化无关。该方法的重点包括相对于常规方法合成喹啉N-氧化物和温和的反应条件，催化剂负载量非常低。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600042

文献信息

• Visible-Light-Promoted C2 Selective Arylation of Quinoline and Pyridine <i>N</i>-Oxides with Diaryliodonium Tetrafluoroborate
  作者：Dazhi Li、Ce Liang、Zaixing Jiang、Junzheng Zhang、Wang-Tao Zhuo、Fan-Yue Zou、Wan-Peng Wang、Guo-Lin Gao、Jinzhu Song

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02933

  日期：2020.2.21

  visible-light-promoted C2 selective arylation of quinoline and pyridine N-oxides, with diaryliodonium tetrafluoroborate as an arylation reagent, using eosin Y as a photocatalyst for the construction of N-heterobiaryls was presented. This methodology provided an efficient way for the synthesis of 2-aryl-substituted quinoline and pyridine N-oxides. This strategy has the following advantages: specific regioselectivity

  提出了使用曙红Y作为光催化剂构建N-杂二芳基的可见光促进的喹啉和吡啶N-氧化物的C2选择性芳基化反应，并以四氟硼酸二芳基碘铵为芳基化试剂。该方法学提供了合成2-芳基取代的喹啉和吡啶N-氧化物的有效方法。该策略具有以下优点：特定区域选择性，简单的操作，良好的官能团耐受性以及在温和条件下的高到中等产量。
• Campeau, Louis-Charles; Stuart, David R.; Leclerc, Jean-Philippe, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3291 - 3306
  作者：Campeau, Louis-Charles、Stuart, David R.、Leclerc, Jean-Philippe、Bertrand-Laperle, Megan、Villemure, Elisia、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cu(OAc)2-catalyzed direct radical C2 arylation of quinoline N-oxide with arylamines
  作者：Jin-Wei Yuan、Shuai-Nan Liu、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.009

  日期：2017.4

  A Cu(OAc)(2)-catalyzed synthesis of 2-arylquinoline N-oxides with easily available arylamines is described. The main features of this reaction are mild reaction conditions, high functional-group tolerance, excellent regioselectivity, and good to excellent yields. This procedure is mild, operationally simple, and constitutes a greener approach to the arylation of quinoline N-oxides. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.