(1S,2R,4S,4'R)-4'-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbut-3-enyl)-4',5'-dihydro-2'H-spiro[bicyclo[2.2.1]hept[5]ene-2,3'-furan]-2-one | 1384477-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,2R,4S,4'R)-4'-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbut-3-enyl)-4',5'-dihydro-2'H-spiro[bicyclo[2.2.1]hept[5]ene-2,3'-furan]-2-one
• 英文别名: (1S,4S,4'R,5R)-4'-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbut-3-enyl]spiro[bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5,3'-oxolane]-2'-one
• CAS: 1384477-60-4
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃Si
• 分子量: 362.585
• InChiKey: NHHFSLJPZVONFW-IOYNZWQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4S,4'R)-4'-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbut-3-enyl)-4',5'-dihydro-2'H-spiro[bicyclo[2.2.1]hept[5]ene-2,3'-furan]-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,5S,10S,12S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-ethenyl-8-methyl-3-oxatricyclo[8.3.0.01,5]tridec-8-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.2]辛烯衍生物的多米诺开环易位-闭环易位：范围和局限性

  摘要：

  相反，涉及具有适当烯烃链的双环[2.2.2]辛烯衍生物的开环易位-闭环易位（ROM-RCM）的多米诺斯复分解提供了十氢化萘体系，相反，该双环[2.2.2]辛烯衍生物具有适当的烯烃链ROM-RCM中相应的双环[2.2.1]庚烯类似物的合成，该化合物有望生产出7/5融合自行车。但是，预期的6/7双环系统可以通过RCM来实现，该RCM是由相同的双环[2.2.2]辛烯类似物通过非代谢途径制备的可擦除ROM产品。提出了解释这两种系统对ROM-RCM的反应模式差异的基本原理。

  DOI：

  10.1021/jo300945b
• 作为产物：
  描述：

  3-methylene-4-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (1S,2R,4S,4'R)-4'-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbut-3-enyl)-4',5'-dihydro-2'H-spiro[bicyclo[2.2.1]hept[5]ene-2,3'-furan]-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.2]辛烯衍生物的多米诺开环易位-闭环易位：范围和局限性

  摘要：

  相反，涉及具有适当烯烃链的双环[2.2.2]辛烯衍生物的开环易位-闭环易位（ROM-RCM）的多米诺斯复分解提供了十氢化萘体系，相反，该双环[2.2.2]辛烯衍生物具有适当的烯烃链ROM-RCM中相应的双环[2.2.1]庚烯类似物的合成，该化合物有望生产出7/5融合自行车。但是，预期的6/7双环系统可以通过RCM来实现，该RCM是由相同的双环[2.2.2]辛烯类似物通过非代谢途径制备的可擦除ROM产品。提出了解释这两种系统对ROM-RCM的反应模式差异的基本原理。

  DOI：

  10.1021/jo300945b