1,8-bis<3-O-(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl)>octane | 167535-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,8-bis<3-O-(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl)>octane
• 英文别名: 1,8-bis[3-O-(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl)]octane
• CAS: 167535-49-1
• 化学式: C₃₂H₅₄O₁₂
• 分子量: 630.774
• InChiKey: JSEZQMICYQXKJK-QACPWNKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis<3-O-(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl)>octane 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型基于d-葡萄糖的阴离子双亲两亲物的合成及其在1,3-偶极硝酮环加成反应中的催化应用

  摘要：

  通过简单有效的合成方法，利用二异亚丙基葡萄糖的游离C-3羟基合成了三种基于d-葡萄糖的双亲性苯丙氨酸。所得的双亲两亲物在水溶液中表现出独特的聚集行为，例如在老化时囊泡向管状形态的转化。这些囊泡的手性疏水内部被用作微小的反应容器，以在水中进行1，3-偶极硝酮环加成反应。在某些情况下，以高非对映选择性形成了相应的异恶唑烷衍生物。具有12个碳间隔基（5c）的双亲两亲物在催化剂负载量仅为2 mol％的其余部分中表现出更好的非对映选择性，并且可以重复使用。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2017.02.021
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴辛烷 、 双丙酮葡萄糖 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,8-bis<3-O-(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl)>octane
  参考文献：
  名称：

  新型基于d-葡萄糖的阴离子双亲两亲物的合成及其在1,3-偶极硝酮环加成反应中的催化应用

  摘要：

  通过简单有效的合成方法，利用二异亚丙基葡萄糖的游离C-3羟基合成了三种基于d-葡萄糖的双亲性苯丙氨酸。所得的双亲两亲物在水溶液中表现出独特的聚集行为，例如在老化时囊泡向管状形态的转化。这些囊泡的手性疏水内部被用作微小的反应容器，以在水中进行1，3-偶极硝酮环加成反应。在某些情况下，以高非对映选择性形成了相应的异恶唑烷衍生物。具有12个碳间隔基（5c）的双亲两亲物在催化剂负载量仅为2 mol％的其余部分中表现出更好的非对映选择性，并且可以重复使用。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2017.02.021

文献信息

• Synthesis of novel bis (glycosyl) ethers as bolaamphiphile surfactants
  作者：Pierre Gouéth、Abdellatif Ramiz、Gino Ronco、Grahame Mackenzie、Pierre Villa

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00269-l

  日期：1995.1

  new bolaamphiphile carbohydrate derivatives having general structures AO(CH 2 ) n OB or [AO(CH 2 ) n ] 2 C(OH)R. The hydrophilic heads A and B (identical or different) are d -glucose, d -galactose, xylitol, or their respective protected derivatives, and R is an alkyl chain. The carbohydrate units A and B are condensed in the first step as di- O -isopropylidene derivatives with either α,ω-dibromo-

  摘要我们合成了具有结构AstructuresO（CH 2）nOB或[AO（CH 2）n] 2 C（OH）R的新型保兰两亲碳水化合物衍生物。亲水性头A和B（相同或不同）是d-葡萄糖，d-半乳糖，木糖醇或其各自的被保护的衍生物，并且R是烷基链。在第一步中，在9：1或4：1甲苯-Me 2 SO的粉末状KOH​​存在下，将碳水化合物单元A和B作为二-O-异亚丙基衍生物与α，ω-二溴-或二甲基-烷烃进行缩合。或者选择性或缩醛基团的总脱保护和任一区域选择性酯化或醚化区域特异性的适当选择允许使用的亲水或这些新表面活性剂的亲脂性质的调节。