(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(hydroxymethyl)-6-phenoxytetrahydro-2H-pyran-3-ol | 952101-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(hydroxymethyl)-6-phenoxytetrahydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 952101-69-8
• 化学式: C₂₄H₄₄O₆Si₂
• 分子量: 484.781
• InChiKey: JMBJBHIAVKPMMH-QMCAAQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(hydroxymethyl)-6-phenoxytetrahydro-2H-pyran-3-ol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型环状磷酸连接寡糖 (CyPLOS) 共价固定在固体支持物上，用于潜在的阳离子清除

  摘要：

  为了从水和有机溶剂中清除潜在的阳离子，我们在这里提出了一种合成程序，用于用新型环状磷酸连接寡糖 (CyPLOS) 类似物对 Tentagel 固体支持物进行功能化。为了确定合成策略的可行性，环状二聚体是选择并入固体支持物的模型化合物。这种功能化是通过线性二聚体的逐步固相合成实现的，通过标准亚磷酰胺方案获得，然后在树脂上合成环状分子。我们合成策略中的关键中间体是适当衍生的糖亚磷酰胺结构单元，二级羟基功能被隐藏为 TBDMS 醚。这被证明是对 DMT 以太的正交保护，与分别用于低聚和环化过程到固体载体上的亚磷酰胺和磷酸三酯化学完全兼容。环状二聚体羟基的完全暴露条件已得到优化，既不影响环状结构的完整性，也不影响其与固体基质的连接。凝胶相 31P NMR 光谱在这里被广泛用于监测在固体载体上进行的反应效率。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Wein

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700203
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(hydroxymethyl)-6-phenoxytetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  新型环状磷酸连接寡糖 (CyPLOS) 共价固定在固体支持物上，用于潜在的阳离子清除

  摘要：

  为了从水和有机溶剂中清除潜在的阳离子，我们在这里提出了一种合成程序，用于用新型环状磷酸连接寡糖 (CyPLOS) 类似物对 Tentagel 固体支持物进行功能化。为了确定合成策略的可行性，环状二聚体是选择并入固体支持物的模型化合物。这种功能化是通过线性二聚体的逐步固相合成实现的，通过标准亚磷酰胺方案获得，然后在树脂上合成环状分子。我们合成策略中的关键中间体是适当衍生的糖亚磷酰胺结构单元，二级羟基功能被隐藏为 TBDMS 醚。这被证明是对 DMT 以太的正交保护，与分别用于低聚和环化过程到固体载体上的亚磷酰胺和磷酸三酯化学完全兼容。环状二聚体羟基的完全暴露条件已得到优化，既不影响环状结构的完整性，也不影响其与固体基质的连接。凝胶相 31P NMR 光谱在这里被广泛用于监测在固体载体上进行的反应效率。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Wein

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700203