(-)-(3S,4R,5R,6R)-3-(3",4",5"-trimethoxy-α-acetoxybenzyl)-4-(3',4'-methylenedioxybenzoyl)-5-(1-menthyloxy)butyrolactone | 158752-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (-)-(3S,4R,5R,6R)-3-(3",4",5"-trimethoxy-α-acetoxybenzyl)-4-(3',4'-methylenedioxybenzoyl)-5-(1-menthyloxy)butyrolactone
• 英文别名: [(R)-[(3S,4R,5R)-4-(1,3-benzodioxole-5-carbonyl)-5-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-2-oxooxolan-3-yl]-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl] acetate
• CAS: 158752-82-0
• 化学式: C₃₄H₄₂O₁₁
• 分子量: 626.701
• InChiKey: WFVVCIZXWXANIW-PKWFPUBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3S,4R,5R,6R)-3-(3",4",5"-trimethoxy-α-acetoxybenzyl)-4-(3',4'-methylenedioxybenzoyl)-5-(1-menthyloxy)butyrolactone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以30%的产率得到(-)-(3S,4R,5R,6R)-3-(3",4",5"-trimethoxy-α-acetoxybenzyl)-4-(3',4'-methylenedioxy-α-hydroxybenzyl)-5-(1-menthyloxy)butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素异构体的不对称合成

  摘要：

  通过O-甲硅烷基氰醇衍生的碳负离子将串联共轭加成至5-（1-薄荷氧基）-2（5 H）-呋喃酮中，然后与芳族醛反应，得到两个非对映异构体加合物。这些经氟化四丁基铵处理得到单一产物。还原，同时除去薄荷基氧基，然后酸催化环化，得到高手性四氢萘反内酯，它是鬼臼毒素的一种有趣的结构异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89274-7
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3S,4R,5R)-3-(3",4",5"-trimethoxy-α-hydroxybenzyl)-4-(α--3',4'-methylenedioxyphenylacetonitrile)-5-(1-menthyloxy)butyrolactone 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (-)-(3S,4R,5R,6R)-3-(3",4",5"-trimethoxy-α-acetoxybenzyl)-4-(3',4'-methylenedioxybenzoyl)-5-(1-menthyloxy)butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素异构体的不对称合成

  摘要：

  通过O-甲硅烷基氰醇衍生的碳负离子将串联共轭加成至5-（1-薄荷氧基）-2（5 H）-呋喃酮中，然后与芳族醛反应，得到两个非对映异构体加合物。这些经氟化四丁基铵处理得到单一产物。还原，同时除去薄荷基氧基，然后酸催化环化，得到高手性四氢萘反内酯，它是鬼臼毒素的一种有趣的结构异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89274-7