(2Z)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-(4-methyl-5-phenyl-1,3-oxathiol-2-ylidene)-3-oxopropanenitrile | 1384242-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2Z)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-(4-methyl-5-phenyl-1,3-oxathiol-2-ylidene)-3-oxopropanenitrile
• CAS: 1384242-72-1
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 388.447
• InChiKey: NIOOVHQWUNQMAM-XLNRJJMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-溴苯丙酮 、 3-氰基乙酰基-5-甲氧基吲哚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以60%的产率得到(2Z)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-(4-methyl-5-phenyl-1,3-oxathiol-2-ylidene)-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  A multicomponent synthetic strategy for two-carbon-tethered 1,3-oxathiole–indole pairs

  摘要：

  开发了一种有效的多组分合成新的、高度功能化的杂环化合物的方法，该杂环含有通过 sp2-C2 桥连接的 1,3-氧硫杂环戊烯和吲哚单元。这种多米诺骨牌反应能够在一锅操作中成功组装三种新的西格玛键，包括 C-S 键和 C-O 键。该策略的特点是条件温和、一锅操作方便、立体选择性和区域选择性高。

  DOI：

  10.1039/c2ob25817j