(2S)-2-O-β-D-glucopyranosyl-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one | 139237-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-O-β-D-glucopyranosyl-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 1'-epiblepharin；(2S)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4H-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 139237-05-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₈
• 分子量: 327.291
• InChiKey: PYQSUTLVBSTCSK-PUOUXSMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4H-[1,4]苯并恶嗪-3-酮 在 氢溴酸 、 氰化汞 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (2S)-2-O-β-D-glucopyranosyl-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis and Structural Determination of Blepharin and 1′-Epiblepharin

  摘要：

  通过 2-溴-2H-1, 4-苯并恶嗪-3(4H)-酮 (5) 与 2,3,4,6-四-O-乙酰基-δ²-D-吡喃葡萄糖 (6) 的处理，描述了天然乙酰基-δ-D-葡萄糖苷漂白素 (1) 及其 C-2′ 表聚物 9 的全合成。通过 1H-NMR 和 X 射线分析确定了 1 的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28401

文献信息

• First Synthesis and Structural Determination of Blepharin and 1′-Epiblepharin
  作者：Lutz F. Tietze、Matthias Beller、Andreas Terfort、Angelika Dölle

  DOI：10.1055/s-1991-28401

  日期：——

  Total synthesis of the natural acetyl-β-D-glucoside blepharin (1) and its C-2′ epimer 9 by treatment of 2-bromo-2H-1, 4-benzoxazin-3(4H)-one (5) with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose (6) is described. The relative and absolute configuration of 1 was determined by 1H-NMR and X-ray analysis.

  通过 2-溴-2H-1, 4-苯并恶嗪-3(4H)-酮 (5) 与 2,3,4,6-四-O-乙酰基-δ²-D-吡喃葡萄糖 (6) 的处理，描述了天然乙酰基-δ-D-葡萄糖苷漂白素 (1) 及其 C-2′ 表聚物 9 的全合成。通过 1H-NMR 和 X 射线分析确定了 1 的相对和绝对构型。