2-羟基-4H-[1,4]苯并恶嗪-3-酮 | 23520-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 2-羟基-4H-[1,4]苯并恶嗪-3-酮
• 英文名称: Blepharigenin
• 英文别名: 2-hydroxy-2H-3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-3-one；2-hydroxy-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-3-one；2-hydroxy-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one；2-hydroxy-2H-1,4-benzoxazine-3(4H)-one；2-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one；2-hydroxy-4H-benz[1,4]oxazin-3-one；2-hydroxy-4H-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 23520-34-5
• 化学式: C₈H₇NO₃
• mdl: MFCD06252053
• 分子量: 165.148
• InChiKey: VMQBFYRBJKDACN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-211 °C
• 沸点：
  418.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4H-[1,4]苯并恶嗪-3-酮 在 氢溴酸 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到2-bromo-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis and Structural Determination of Blepharin and 1′-Epiblepharin

  摘要：

  通过 2-溴-2H-1, 4-苯并恶嗪-3(4H)-酮 (5) 与 2,3,4,6-四-O-乙酰基-δ²-D-吡喃葡萄糖 (6) 的处理，描述了天然乙酰基-δ-D-葡萄糖苷漂白素 (1) 及其 C-2′ 表聚物 9 的全合成。通过 1H-NMR 和 X 射线分析确定了 1 的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28401
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2H-1,4-苯并噁嗪-2-酮 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-羟基-4H-[1,4]苯并恶嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  A New General Approach to the 2-Hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one Skeleton via Diisobutylaluminum Hydride Reduction of 2,3-Dioxo-1,4-benzoxazines

  摘要：

  一系列天然半肟2a-d是通过化学选择性二异丁基氢化铝还原2,3-二氧代-4H-1,4-苯并恶嗪1a,b及其N-羟基衍生物1c,d前体合成的。所描述的工艺是一种新的通用方法，从2-羟基-2H-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-酮骨架出发，仅通过三个步骤，从硝基苯酚开始，即可生成生物活性天然羟肟酸2,4-二羟基-2H-1,3(4H)-酮（2c）和2,4-二羟基-7-甲氧基-2H-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-酮（2d）。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25936

文献信息

• Isolation and Synthesis of Allelochemicals from Gramineae:  Benzoxazinones and Related Compounds
  作者：Francisco A. Macías、David Marín、Alberto Oliveros-Bastidas、David Chinchilla、Ana M. Simonet、José M. G. Molinillo

  DOI：10.1021/jf050896x

  日期：2006.2.1

  ongoing research into the potential agronomic utility of these compounds required large amounts of them, which were obtained from natural sources. This paper presents a modified methodology to access DIMBOA from Zea mays cv. Apache and to obtain 2-O-beta-D-glucopyranosyl-2,4-dihydroxy-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one (DIBOA-Glc) and DIBOA from Secale cereale L. New synthetic methodologies were employed for

  自（2H）-1,4-苯并嗪-3（4H）-一骨架的化合物引起了植物化学研究者的关注，因为2,4-二羟基-（2H）-1,4-苯并嗪-3（4H）-一骨架从禾本科（Poaceae）家族的植物中分离出（DIBOA）和2，4-二羟基-7-甲氧基-（2H）-1，4-苯并恶嗪-3（4H）-一（DIMBOA）。这些化合物表现出令人感兴趣的生物学特性，例如植物毒性，抗微生物，拒食，抗真菌和杀虫特性。这些化学物质，除了涉及其代谢，解毒机理以及在农作物土壤和其他系统上的降解所涉及的各种相关化合物之外，还引起了人们的极大兴趣，在某些情况下还具有潜在的农学应用价值。除了一些作者对其化学的贡献外，本文还介绍了对合成观察方法的完整综述。正在进行的对这些化合物潜在的农学实用性的研究正在进行的降解和植物毒性实验需要大量的这些化合物，这些都是从自然资源中获得的。本文提出了一种从Zea mays cv访问DIMBOA的改进方法。
• Structure−Activity Relationships (SAR) Studies of Benzoxazinones, Their Degradation Products and Analogues. Phytotoxicity on Standard Target Species (STS)
  作者：Francisco A. Macías、David Marín、Alberto Oliveros-Bastidas、Diego Castellano、Ana M. Simonet、José M. G. Molinillo

  DOI：10.1021/jf0484071

  日期：2005.2.1

  Benzoxazinones 2,4-dihydroxy-7-methoxy-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one (DIMBOA) and 2,4-dihydroxy-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one (DIBOA) have been considered key compounds for understanding allelopathic phenomena in Gramineae crop plants such as corn (Zea mays L.), wheat (Triticum aestivum L.), and rye (Secale cereale L.). The degradation processes in the environment observed for these compounds, in which

  苯并恶嗪酮 2,4-二羟基-7-甲氧基-(2H)-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-酮 (DIMBOA) 和 2,4-二羟基-(2H)-1,4-苯并恶嗪-3(4H) )-one (DIBOA) 被认为是了解禾本科作物（例如玉米 (Zea mays L.)、小麦 (Triticum aestivum L.) 和黑麦 (Secale Cereale L.)）化感作用现象的关键化合物。在环境中观察到的这些化合物的降解过程（其中土壤微生物直接参与）可能会影响这些植物的潜在化感活性。我们在这项工作中提出了一项完整的结构-活性关系研究，该研究基于观察到的 DIMBOA、DIBOA 及其主要降解产物以及它们的几种合成类似物的植物毒性作用。它们对标准目标物种 (STS) 的影响进行了评估，其中包括作为单子叶植物的 Triticum aestivum L.（小麦）和 Allium cepa L.（洋葱）以及 Lepidium
• Novel compounds for use in weight loss and appetite suppression in humans
  申请人：——

  公开号：US20040192669A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  Phenolic compounds with a phenolic molecule to which are covalently linked an oxygen-containing group, a nitrogen or another oxygen containing group, and a C 1 -C 4 alkoxy group, obtainable from monocotyledonous plants, or by chemical synthesis, have been found to act as weight loss agents, appetite suppressants, mood enhancers and adjunctive therapy for arthritis, sleep apnea, fibromyalgia, diabetes and hyperglycemia. Additional chemical compounds of the present invention may include benzoxazinoids-cyclic hydroxyamic acids, lactams, and corresponding glucosides, which may serve as precursors to phenolic compounds. The phenolic compounds and precursors of phenolic compounds of the present invention, at concentrations suitable for human therapeutic use, may be obtained from monocotyledonous plants such as corn in their early growth states which are timely harvested for optimum yield.

  从单子叶植物中获得的含有苯酚分子的苯酚化合物，其中与氧含有基团，氮或另一个氧含有基团以及C1-C4烷氧基共价连接，或通过化学合成，已被发现可作为减肥剂、食欲抑制剂、情绪增强剂和关节炎、睡眠呼吸暂停、纤维肌痛、糖尿病和高血糖的辅助治疗剂。本发明的其他化学化合物可能包括苯并噁唑啉-环状羟基酰胺、内酰胺和相应的葡萄糖苷，这些化合物可能作为苯酚化合物的前体。本发明的苯酚化合物和苯酚化合物的前体，在适合人类治疗使用的浓度下，可以从单子叶植物中获得，例如在它们的早期生长状态下收获以获得最佳产量的玉米。
• Occurrence and Characterization of 2-Hydroxy-1,4-benzoxazin-3-one and Indole Hydroxylases in Juvenile Wheat
  作者：Junya TANABE、Masayuki SUE、Atsushi ISHIHARA、Hajime IWAMURA

  DOI：10.1271/bbb.63.1614

  日期：1999.1

  precursor of DIBOA, and indole, the first intermediate of the biosynthetic pathway that branches off from the tryptophan pathway, by using microsomes prepared from wheat seedlings. Both hydroxylases occurred soon after germination, reached a maximum 48 h after germination, and decreased to finally disappear as the plants grew into the autotrophic growth stage. The mode of appearance and disappearance similar

  环状异羟肟酸2,4-二羟基-1,4-苯并恶嗪-3-酮（DIBOA）及其7-甲氧基类似物（DIMBOA）在幼年，非自养阶段小麦和玉米中大量瞬时出现。生长。为了阐明用于瞬时生产这些化合物的生物合成酶，我们研究了DIBOA的直接前体2-羟基-1,4-苯并恶嗪-3-酮（HBOA）和吲哚（其第一中间体）的羟基化活性。通过使用从小麦幼苗制备的微粒体，从色氨酸途径分支出来的生物合成途径。两种羟化酶在发芽后不久就发生，在发芽后最大达到48小时，并且随着植物生长进入自养生长阶段而减少直至最终消失。出现和消失的方式类似于异羟肟酸，提示吲哚后参与生物合成的整套酶的表达升高是造成异羟肟酸发生的原因。还观察到了1,4-苯并恶嗪-3-酮（一种假定的HBOA的前体）的羟化活性，但其程度明显低于HBOA和吲哚的羟化活性。
• The reduction of 2,4-dihydroxy-7-methoxy-1,4-benzoxazin-3-one by thiols
  作者：Francisco J. Pérez、Hermann M. Niemeyer

  DOI：10.1016/0031-9422(85)80036-4

  日期：1985.11

  Abstract 2,4-Dihydroxy-7-methoxy-1,4-benzoxazin-3-one (DIMBOA), a naturally occurring hydroxamic acid involved in pest resistance of cereals, was reduced by thiols to the corresponding lactam. Kinetic studies showed that the reactive species are undissociated DIMBOA and thiolate anion. Possible mechanisms for the reaction are discussed in the light of relative reactivities of DIMBOA and a compound

  摘要 2,4-二羟基-7-甲氧基-1,4-苯并恶嗪-3-one (DIMBOA) 是一种天然存在的与谷物抗虫性有关的异羟肟酸，可被硫醇还原为相应的内酰胺。动力学研究表明，活性物质是未解离的 DIMBOA 和硫醇盐阴离子。根据 DIMBOA 和缺少 7-甲氧基取代基的化合物的相对反应性讨论了该反应的可能机制，并从分子轨道计算得出结果。

表征谱图