(6E,10E)-(1R,3R,14S)-3-Isopropenyl-6,10,14-trimethyl-15-oxa-bicyclo[12.1.0]pentadeca-6,10-dien-2-one | 107171-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6E,10E)-(1R,3R,14S)-3-Isopropenyl-6,10,14-trimethyl-15-oxa-bicyclo[12.1.0]pentadeca-6,10-dien-2-one
• CAS: 107171-90-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: ZSPQXWZQKZRSDY-BZVCYJGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E,10E)-(1R,3R,14S)-3-Isopropenyl-6,10,14-trimethyl-15-oxa-bicyclo[12.1.0]pentadeca-6,10-dien-2-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2Z,6E,10E)-(1R,14R)-3-Hydroxymethyl-14-isopropenyl-7,11-dimethyl-cyclotetradeca-2,6,10-trienol
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of polyenes. 46. Synthesis of (.+-.)-asperdiol, an anticancer cembrenoid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00385a028
• 作为产物：
  描述：

  (6E,10E)-(1S,2R,3R,14S)-3-Isopropenyl-6,10,14-trimethyl-15-oxa-bicyclo[12.1.0]pentadeca-6,10-dien-2-ol 在 dipyridine chromium trioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (6E,10E)-(1R,3R,14S)-3-Isopropenyl-6,10,14-trimethyl-15-oxa-bicyclo[12.1.0]pentadeca-6,10-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of polyenes. 46. Synthesis of (.+-.)-asperdiol, an anticancer cembrenoid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00385a028