6-hex-5-enyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde | 904906-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-hex-5-enyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 904906-63-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: CSPGNAQBFUDTAP-YVECIDJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hex-5-enyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.881 g的产率得到6-hex-5-enyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  通过一氧化氮环加成合成大环共轭ψ-二糖：烯基链长控制单糖形成的二氧杂杂环的空前形成

  摘要：

  从碳水化合物衍生的肟合成了各种对称和不对称的异恶唑啉体现的手性大杂环。我们的结果表明，环加成的方式取决于糖部分的烯基链中存在的长度和系链。因此，在某些情况下，可以高选择性地观察到一氧化氮的分子间和分子内环加成。环加合物包含两个通过大环连接的糖单元，因此将其视为假二糖。通过2D-NMR技术和X射线晶体学研究确定了新形成的手性中心的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.04.044
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium periodate 、 四丁基溴化铵 、 水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-hex-5-enyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过一氧化氮环加成合成大环共轭ψ-二糖：烯基链长控制单糖形成的二氧杂杂环的空前形成

  摘要：

  从碳水化合物衍生的肟合成了各种对称和不对称的异恶唑啉体现的手性大杂环。我们的结果表明，环加成的方式取决于糖部分的烯基链中存在的长度和系链。因此，在某些情况下，可以高选择性地观察到一氧化氮的分子间和分子内环加成。环加合物包含两个通过大环连接的糖单元，因此将其视为假二糖。通过2D-NMR技术和X射线晶体学研究确定了新形成的手性中心的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.04.044

文献信息

• Syntheses of Medium-Sized Cyclic Ethers from Carbohydrates via an ­Intramolecular Nitrile Oxide-Alkene Cycloaddition Strategy
  作者：Tony Shing、Yong-Li Zhong

  DOI：10.1055/s-2006-939072

  日期：——

  The regioselectivity of intramolecular 1,3-dipolar cyclo-additions of nitrile oxides prepared from 3-O-alkenyl-l,2-O-isopropylidene-a-D-pentodialdofuranoses is dependent on the length of the alkenyl chain. 3-O-Homoallyl nitrile oxide afforded exo-cyclization oxepane exclusively. 3-O-Pentenyl nitrile oxide produced a mixture of exo- and endo-cyclization adducts (oxocane and oxonane) whereas 3-O-hexenyl

  由 3-O-烯基-1,2-O-异亚丙基-aD-戊二醛呋喃糖制备的腈氧化物的分子内 1,3-偶极环加成的区域选择性取决于烯基链的长度。3-O-高烯丙基腈氧化物仅提供外环化氧杂环庚烷。3-O-戊烯基腈氧化物产生外环化和内环化加合物（氧杂环辛烷和氧杂环戊烷）的混合物，而 3-O-己烯基、庚烯基和辛烯基氧化物都产生内环化加合物（十、十一和十二-元环醚，分别）。