(2E,6E,10E)-3,7,11,15-Tetramethyl-hexadeca-2,6,10,14-tetraenoic acid (R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-propyl ester | 191274-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E,10E)-3,7,11,15-Tetramethyl-hexadeca-2,6,10,14-tetraenoic acid (R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-propyl ester
• CAS: 191274-28-9
• 化学式: C₂₉H₅₂O₄Si
• 分子量: 492.815
• InChiKey: IMYSZVPLLRFTCP-LTJLDZBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.06
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-3,7,11,15-Tetramethyl-hexadeca-2,6,10,14-tetraenoic acid (R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-propyl ester 在 吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(2S)-2-acetyloxy-3-hydroxypropyl] (2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of diterpenoid 1,2-diacyl-sn-glycerides

  摘要：

  The regioselective synthesis of optically active 1-diterpenoid acyl-2-acetyl-sn-glycerols is reported. The products are obtained by acylation of 2,3-isopropylidene-sn-glycerol. The key reaction is the deprotection of 1,2-diacyl-3-TBDMS-sn-glycerides by Lewis acid based treatment with PdCl2(CK3CN)(2) in acetone. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00806-x
• 作为产物：
  描述：

  (Z,E,E)-3,7,11,15-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraenoic acid 在 吡啶 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2E,6E,10E)-3,7,11,15-Tetramethyl-hexadeca-2,6,10,14-tetraenoic acid (R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of diterpenoid 1,2-diacyl-sn-glycerides

  摘要：

  The regioselective synthesis of optically active 1-diterpenoid acyl-2-acetyl-sn-glycerols is reported. The products are obtained by acylation of 2,3-isopropylidene-sn-glycerol. The key reaction is the deprotection of 1,2-diacyl-3-TBDMS-sn-glycerides by Lewis acid based treatment with PdCl2(CK3CN)(2) in acetone. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00806-x