4-(呋喃-2-基)-4-羟基丁烷-2-酮 | 6050-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(呋喃-2-基)-4-羟基丁烷-2-酮
• 英文名称: 4-furan-2-yl-4-hydroxy-butan-2-one
• 英文别名: 4-(2-furyl)-4-hydroxybutan-2-one；2-Butanone, 4-(2-furanyl)-4-hydroxy-；4-(furan-2-yl)-4-hydroxybutan-2-one
• CAS: 6050-51-7
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: HMWQAFHFWNPRTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(呋喃-2-基)-4-羟基丁烷-2-酮 在 Mg-Al layered mixed oxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-(2-呋喃基)-3-丁烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  镁铝层状双氢氧化物和混合氧化物上糠醛和丙酮的醛醇缩合

  摘要：

  固态碱催化剂（Mg Al水滑石和Mg Al混合氧化物）催化糠醛和丙酮的液相醇醛缩合反应已得到研究，该方法是一种利用生物质热解法制备短链酮的方法，该方法可用于生产较高分子量产品，燃料成分。研究的催化剂的Mg / Al摩尔比在2-4范围内变化，并使用几种活化方法在不同的反应温度（20–100°C）下测试了它们的催化活性。镁铝水滑石在煅烧后以混合氧化物的形式使用，或者在与液态水或蒸汽接触后作为复水材料使用。 糠醛-丙酮缩合产物，即C 8和C 13，都是醛醇缩合反应的所需产物。较高的反应温度促进了脱水步骤，并提高了催化剂对两种脱水产物（C 8和C 13）。使用Mg / Al摩尔比在100°C时等于3的煅烧催化剂样品可获得最佳结果（糠醛转化率> 95％，对所需产物的选择性> 90％）。在任何实验中，对主要副产物双丙酮醇的选择性均不超过5％。除了Mg / Al摩尔比等于2的催化剂外，煅烧样品的非原位水

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2013.09.022
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-呋喃基)-1-丁烯-4-醇 在 manganese(IV) oxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 以68%的产率得到4-(呋喃-2-基)-4-羟基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  MnO2 在高烯丙醇和末端烯烃的 Wacker 氧化中作为末端氧化剂。

  摘要：

  通过使用 Pd( II ) 催化剂和 MnO 2作为助氧化剂，已经开发了用于将较少探索的高烯丙醇的末端烯烃氧化成 β-羟基甲基酮的高效温和的反应条件。该方法反应条件温和，官能团相容性好，区域选择性和化学选择性高。而我们早期的 PdCl 2 /CrO 3系统/HCl由高烯丙醇产生α，β-不饱和酮，本方法正交提供β-羟基-甲基酮。没有观察到苄基和/或β-羟基的过度氧化或消除。该方法也可以扩展到简单末端烯烃的氧化，以及甲基酮的氧化，显示出其多功能性。展示了姜酚在区域选择性合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/d0ob01344g

文献信息

• Direct aldol and tandem Mannich reactions in room temperature ammonia solutions
  作者：Lichun Feng、Lijin Xu、Kimhung Lam、Zhongyuan Zhou、C.W. Yip、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.050

  日期：2005.12

  An economical, simple, and efficient direct aldol reaction via the double activation of both aldehydes and ketones by ammonia has been developed. An unprecedented tandem Mannich reaction was observed when hydroxybenzaldehydes, pyrrole-2-carboxyaldehyde, and indole-3-carboxyaldehyde were employed to afford 2,2-dimethyl-6-aryl-4-pyrilidinones in moderate to good yields.

  已经开发了通过氨对醛和酮的双重活化而进行的经济，简单和有效的直接羟醛反应。当使用羟基苯甲醛，吡咯-2-羧基醛和吲哚-3-羧基醛以中等到良好的收率得到2,2-二甲基-6-芳基-4-吡咯烷酮时，观察到了前所未有的串联曼尼希反应。
• Tandem Catalysis by Lipase in a Vinyl Acetate-Mediated Cross-Aldol Reaction
  作者：Manjeet Kumar、Bhahwal A. Shah、Subhash C. Taneja

  DOI：10.1002/adsc.201000980

  日期：2011.5

  The lipase Novozym435 (0.6% w/w) was used in tandem with organocatalysts in a first vinyl/isopropenyl acetate‐mediated aldol reaction. The reaction was facilitated through the lipase‐catalyzed in situ generation of acetaldehyde/acetone. The important features of the present methodology include the mild and facile reaction conditions, regenerability of the lipase, comparatively high yields and minimal

  脂肪酶Novozym435（0.6％w / w）与乙酸乙烯酯/异丙烯基乙酸酯介导的醛醇缩合反应中的有机催化剂一起使用。该反应通过脂肪酶催化的乙醛/丙酮原位生成而得以促进。本方法的重要特征包括温和且容易的反应条件，脂肪酶的可再生性，相对高的收率和最小的副产物形成。
• Upgrading of furfural to biofuel precursors <i>via</i> aldol condensation with acetone over magnesium hydroxide fluorides MgF_2−x(OH)_x
  作者：Minrui Xu、Stéphane Célérier、Jean-Dominique Comparot、Julie Rousseau、Matthieu Corbet、Frédéric Richard、Jean-Marc Clacens

  DOI：10.1039/c9cy01259a

  日期：——

  deoxygenation reaction. In this work, several magnesium hydroxide fluorides MgF2−x(OH)x were prepared by a sol–gel method with various F/Mg ratios (0 to 2) at 100 °C. All solid samples were fully characterized by several techniques (nitrogen adsorption–desorption, TEM, IR, XRD and ICP). MgF2−x(OH)x were mainly composed of an intimate mixture of MgF2 and Mg(OH)2−x(OCH3)x and exhibited both acid–base properties

  木质纤维素材料（尤其是半纤维素）产生的废物是极有前途的资源，可以利用可再生原料生产燃料。由半纤维素解聚产生的糠醛通常被认为是极其有趣的平台分子。特别地，可以通过糠醛和丙酮的醛醇缩合缩合然后进行脱氧反应来生产包含具有8和13个碳原子的分子的新的生物燃料。在这项工作中，通过溶胶-凝胶法在100°C下以多种F / Mg比（0至2）制备了几种氢氧化镁氟化物MgF 2- x（OH）x。所有固体样品均通过多种技术（氮气吸附-解吸，TEM，IR，XRD和ICP）进行了全面表征。MgF 2− x（OH）x它们主要由MgF 2和Mg（OH）2− x（OCH 3）x的紧密混合物组成，并具有酸碱性质和高表面积。通过CO 2吸附实验，建立了与中等强度碱性部位相对应的碱度标度：MgF 1.5（OH）0.5 > MgF（OH）〜MgF 1.75（OH）0.25 > MgF 0.5（OH）1.5 > Mg（OH）2 ≫
• An Environment-Friendly and Efficient Method for Aldol Condensation Catalyzed by L-Lysine in Pure Water
  作者：Yan Zhang、Man Wang、Jun Liang、Zhi Shang

  DOI：10.2174/157017810790533995

  日期：2010.1.1

  This is a new example of a nonmetallic small-molecule catalyst for direct intermolecular aldol reactions. We found L-lysine is an effective catalyst for this condensation between unmodified acetone and a variety of aldehydes in the presence of pure water. This green catalyst system could be reused.

  这是一个非金属小分子催化剂用于直接分子间醛醇反应的新实例。我们发现L-赖氨酸是有效的催化剂，可以在纯水存在下促进未改性丙酮与多种醛之间的缩合反应。这个绿色催化系统可以重复使用。
• Electron deficiency of aldehydes controls the pyrrolidine catalyzed direct cross-aldol reaction of aromatic/heterocyclic aldehydes and ketones in water
  作者：Swapandeep Singh Chimni、Dinesh Mahajan

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.045

  日期：2005.5

  A synthetically useful pyrrolidine catalyzed direct cross-aldol reaction of aromatic/heterocyclic aldehydes with ketones in water affords the aldol addition product in up to 93% yield. Electrophilicity of the aldehydes controls the course of the reaction.

  在水中，芳族/杂环醛与酮的合成上有用的吡咯烷催化的直接羟醛缩合反应以高达93％的产率提供了羟醛加成产物。醛的亲电性控制反应过程。

表征谱图