(1SR,3SR)-1-(furan-2-yl)butane-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (1SR,3SR)-1-(furan-2-yl)butane-1,3-diol
• 英文别名: (1R,3R)-1-(furan-2-yl)butane-1,3-diol
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: ICRWDOSEGCMWPS-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 (1SR,3SR)-1-(furan-2-yl)butane-1,3-diol 在 Amano PS lipase; Burkholderia cepacia 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以23%的产率得到(2R,4R)-4-(furan-2-yl)-4-hydroxybutan-2-yl diacetate
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母还原 β-羟基酮

  摘要：

  研究了面包酵母将 β-羟基酮还原为相应的 1,3-二醇，以开发同时控制多个立体中心构型的方法。发现这些反应是对映特异性的，并且通常以良好的非对映选择性为特征。还考虑了在 α 位置的碳原子上具有取代基的底物。当α-碳原子上的取代基是环的一部分时，观察到更高的选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901006
• 作为产物：
  描述：

  4-(呋喃-2-基)-4-羟基丁烷-2-酮 在 甲醇 、 二乙基甲氧基硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以5.1 g的产率得到(1SR,3SR)-1-(furan-2-yl)butane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母还原 β-羟基酮

  摘要：

  研究了面包酵母将 β-羟基酮还原为相应的 1,3-二醇，以开发同时控制多个立体中心构型的方法。发现这些反应是对映特异性的，并且通常以良好的非对映选择性为特征。还考虑了在 α 位置的碳原子上具有取代基的底物。当α-碳原子上的取代基是环的一部分时，观察到更高的选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901006

文献信息

• Albumin-directed stereoselective reduction of 1,3-diketones and β-hydroxyketones to anti diols
  作者：Federico Berti、Simone Bincoletto、Ivan Donati、Giampaolo Fontanive、Massimo Fregonese、Fabio Benedetti

  DOI：10.1039/c0ob00648c

  日期：——

  preference of the protein for aromatic ketones. Modelling of the complexes with the substrates also allows us to propose a mechanism for the reduction of 1,3-diketones in which the chemoselective reduction of the first (aliphatic) carbonyl is followed by the diastereoselective reduction of the second (aromatic) carbonyl. The role of albumin is thus a combination of chemo- and stereocontrol.

  NaBH 4在水溶液中还原1,3-二酮和β-羟基酮乙腈在化学计算量的牛或人白蛋白存在下具有高度立体选择性，可提供高达96％的抗1,3-二醇。没有白蛋白的相同反应以大约1：1的比例产生了顺式和反式1,3-二醇。芳族羰基的存在对于NaBH 4 /白蛋白还原1,3-二酮和β-羟基酮的非对映选择性至关重要。因此，3-羟基-1-（对甲苯基）-1-丁酮 存在白蛋白时立体选择性还原，而其异构体还原 4-（对甲苯基）-4-羟基-2-丁酮不是立体选择性的。白蛋白控制的还原不是立体特异性的，因为1-芳基-3-羟基-1-丁酮的两个对映异构体都还原为具有相同立体选择性的二醇。结合的底物的圆二色性证实了芳香酮被蛋白质的IIA结合位点识别。结合研究还表明，可以以烯醇形式识别1，3-二酮。从pH对二酮结合的影响可以得出结论，在与底物的复合物中，可电离的残基His242和Lys199分别处于中性和质子化形式。获得了BSA
• First Total Synthesis of Grahamimycin A
  作者：Yuichi Kobayashi、Michitaka Matsuumi

  DOI：10.1021/jo000762c

  日期：2000.10.1