4-(呋喃-2-基)-4-羟基-3-甲基丁烷-2-酮 | 122657-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(呋喃-2-基)-4-羟基-3-甲基丁烷-2-酮
• 英文名称: 4-(furan-2-yl)-4-hydroxy-3-methylbutan-2-one
• 英文别名: 1-(2-furyl)-1-hydroxy-2-methyl-3-butanone；4-[2]furyl-4-hydroxy-3-methyl-butan-2-one；4-[2]Furyl-4-hydroxy-3-methyl-butan-2-on
• CAS: 122657-54-9
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: KZWNMNYIRHZTPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(呋喃-2-基)-4-羟基-3-甲基丁烷-2-酮 在 alkaline aqueous sodium hypochlorite solution 、 乙酸酐 作用下， 生成 3-(呋喃-2-基)甲基丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  关于呋喃化合物的开环反应。三、糠醛与甲乙酮的碱缩合反应

  摘要：

  似乎糠醛可以通过碱以两种方式与甲乙酮反应。在0～3°缩合，主要产物为4-(2-呋喃基)-3-甲基-4-丁醇-2-酮。这种羟醛很容易脱水成 4-(2-呋喃基)-3-甲基-3-丁烯-2-酮，再被次氯酸钠氧化成 α-甲基-2-呋喃丙烯酸。在60～3°的缩合反应中，主要产物是亚糠酮，在182～4°熔化得到缩氨基脲和在盐酸醇中开环得到二氧羧酸。推测该酮为 1-(2-furyl)-1-penten-3-one，由此生成的二氧代羧酸为 γ,ζ-二氧代壬酸。同样有趣的是，相对于 4-(2-呋喃基)-3-甲基-3-丁烯-2-one，获得了两种 2,4-二硝基苯腙。

  DOI：

  10.1246/bcsj.26.460
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 丁酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-(呋喃-2-基)-4-羟基-3-甲基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  关于呋喃化合物的开环反应。三、糠醛与甲乙酮的碱缩合反应

  摘要：

  似乎糠醛可以通过碱以两种方式与甲乙酮反应。在0～3°缩合，主要产物为4-(2-呋喃基)-3-甲基-4-丁醇-2-酮。这种羟醛很容易脱水成 4-(2-呋喃基)-3-甲基-3-丁烯-2-酮，再被次氯酸钠氧化成 α-甲基-2-呋喃丙烯酸。在60～3°的缩合反应中，主要产物是亚糠酮，在182～4°熔化得到缩氨基脲和在盐酸醇中开环得到二氧羧酸。推测该酮为 1-(2-furyl)-1-penten-3-one，由此生成的二氧代羧酸为 γ,ζ-二氧代壬酸。同样有趣的是，相对于 4-(2-呋喃基)-3-甲基-3-丁烯-2-one，获得了两种 2,4-二硝基苯腙。

  DOI：

  10.1246/bcsj.26.460

文献信息

• On the Ring-opening Reactions of the Furan Compounds. IV. The Condensation Products of Furfural with Methyl Propyl Ketone, Methyl Isopropyl Ketone and Pinacolin by Alkali
  作者：Hiroshi Midorikawa

  DOI：10.1246/bcsj.27.143

  日期：1954.3

  Methyl propyl ketone condensed with furfural by alkali both at the α-methyl and α-methylene groups of the ketone, giving 1-(2-furyl)-1-hexen-3-one (I) in a larger proportion and 3-ethyl-4-(2-furyl)-3-buten-2-one (II) in a much smaller proportion. The former furfurylidene ketone (I) gave γ, ζ-dioxocapric acid (III) on the ring-opening in alcoholic hydrochloric acid, and the latter (II) was oxidized

  甲基丙基酮与糠醛在酮的α-甲基和α-亚甲基上通过碱缩合，得到较大比例的1-(2-呋喃基)-1-己烯-3-酮(I)和3-乙基-4-(2-furyl)-3-buten-2-one (II) 的比例要小得多。前者的糠基酮（I）在乙醇盐酸中开环生成γ，ζ-二氧癸酸（III），后者（II）被次氯酸钠氧化生成α-乙基-2-呋喃丙烯酸（IV） . 糠基甲基异丙基酮 (V) 和糠基甲基叔丁酮 (VI) 在盐酸醇中开环得到 γ, ζ-二氧代-η-甲基壬酸 (VII) 和 γ, ζ-二氧代-η, η-二甲基壬酸酸（VIII）。
• Enzymatic Approach to Enantiomerically Pure 5-Alken-2,4-diols and 4-Hydroxy-5-alken-2-ones:  Application to the Synthesis of Chiral Synthons
  作者：Agnese Abate、Elisabetta Brenna、Alessia Costantini、Claudio Fuganti、Francesco G. Gatti、Luciana Malpezzi、Stefano Serra

  DOI：10.1021/jo060581w

  日期：2006.7.1

  chemoenzymatic approach (lipase PS from Burkholderia cepacia). These diols were converted into useful chiral synthons, which could be considered homologues of glyceraldehyde and glyceric acid acetonides. Applications of these synthons to the de novo synthesis of sugars and preparation of conagenin carboxylic moiety were shown. Hydroxy ketone 4 was chosen as a model system for another synthetic evolution: it

  对映体纯的1,3-二醇1 - 3通过（洋葱伯克霍尔德氏菌的脂肪酶PS）一个化学酶促方法获得。这些二醇被转化为有用的手性合成子，其可以被认为是甘油醛和甘油酸丙酮化物的同系物。显示了这些合成子在糖的从头合成和刀豆蛋白羧基部分的制备中的应用。选择了羟基酮4作为另一种合成进化的模型系统：通过酶促拆分以对映体纯的形式获得了羟基酮4，并将其转化为手性四氢吡喃，例如商业香料Gyrane的立体异构体。
• Generation of rhodium enolates via retro-aldol reaction and its application to regioselective aldol reaction
  作者：Kei Murakami、Hirohisa Ohmiya、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.062

  日期：2008.4

  Retro-aldol reactions of β-hydroxy ketones take place under rhodium catalysis, leading to regioselective formation of the corresponding rhodium enolates. The enolates react with aldehydes in situ to afford the corresponding aldol adducts in high yields.

  β-羟基酮的逆醛醇缩合反应在铑催化下发生，导致相应的铑烯醇铑的区域选择性形成。烯醇化物与醛原位反应，以高收率提供相应的羟醛加合物。
• Huang, Yao-Zeng; Chen, Chen; Shen, Yanchang, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 3and4, p. 501 - 510
  作者：Huang, Yao-Zeng、Chen, Chen、Shen, Yanchang

  DOI：——

  日期：——
• DE702894
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——