Acetic acid (1R,2R,3S,4S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dihydroxy-cyclopentyl ester | 152717-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (1R,2R,3S,4S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dihydroxy-cyclopentyl ester
• CAS: 152717-83-4
• 化学式: C₁₃H₂₆O₅Si
• 分子量: 290.432
• InChiKey: OYUGRUNHQJRAJO-NOOOWODRSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2R,3S,4S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dihydroxy-cyclopentyl ester 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 焦磷酸硫胺素 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 4,5-cis-(isopropylidenedioxy)cyclopentene-trans-3-ol
  参考文献：
  名称：

  6'-β-氟阿霉素，6'-β-氟-5'-阿霉素和阿霉素的手性合成

  摘要：

  在C-6'位置取代的碳环核苷受到越来越多的关注。缺乏对生物学上有希望的6'-β-氟代阿霉素霉素的手性合成可及性。描述了其制备和5'-nor类似物的制备。一路走来，一种新的阿霉素霉素的方法作为必需的结构证明的产物出现了。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.163
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-顺式-4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-醇 在 咪唑 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 Acetic acid (1R,2R,3S,4S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dihydroxy-cyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  6'-β-氟阿霉素，6'-β-氟-5'-阿霉素和阿霉素的手性合成

  摘要：

  在C-6'位置取代的碳环核苷受到越来越多的关注。缺乏对生物学上有希望的6'-β-氟代阿霉素霉素的手性合成可及性。描述了其制备和5'-nor类似物的制备。一路走来，一种新的阿霉素霉素的方法作为必需的结构证明的产物出现了。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.163

文献信息

• Efficient Synthesis of the Optically Active Cyclopentane Derivative, A Versatile Intermediate Toward the<i>Euphorbia</i>Diterpenes
  作者：Tomoo Matsuura、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1246/cl.1993.1503

  日期：1993.9

  A practical synthesis of the cyclopentane derivative shared by the diterpenes isolated from the plant Euphorbia helioscopia L. has successfully been accomplished starting from the optically active cyclopenten-diol derivative.

  从光学活性的环戊烯二醇衍生物开始，成功地完成了从植物大戟属植物中分离的二萜共有的环戊烷衍生物的实际合成。