8-Methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-nitroquinoline | 145013-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-Methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-nitroquinoline
• CAS: 145013-69-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₄
• 分子量: 310.309
• InChiKey: SVCFKLNKPLGJTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-nitroquinoline 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)quinolin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  一条短途的新途径，可通往海洋来源的吡啶并r啶生物碱中的吡啶并[2,3,4- kl ] ac啶亚基

  摘要：

  吡咯并[2,3,4- kl ] ac啶环系统的一条短途新路线已经从容易获得的喹啉前体中开发出来，涉及两个关键步骤：（i）钯（0）​​催化的Suzuki交叉偶联反应是4-氯喹啉与芳基硼酸，和（ii）衍生自4-苯基-5-叠氮喹啉的腈的分子内腈插入反应。

  DOI：

  10.1039/c39920001453
• 作为产物：
  描述：

  8-methoxy-5-nitroquinoline-4-one 在 四(三苯基膦)钯 、 五氯化磷 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-Methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  硝基双芳烃钯催化还原环化合成吡啶并吖啶生物碱

  摘要：

  开发了一种用于制备吡啶并[2,3,4- kl ]吖啶和吡啶并[4,3,2- kl ]吖啶生物碱的新方案。该方法的特点是使用 Mo(CO) 6作为还原剂进行远程钯催化的还原环化反应。包括三种硝基芳烃在内的各种底物都可以耐受，并以良好到极好的产率提供相应的产品。该方法已成功应用于去甲西哥林、苯乙烯胺C和necatorone骨架的全合成。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100094

文献信息

• Palladium-catalysed cross-coupling reactions of arylboronic acids with π-deficient heteroaryl chlorides
  作者：Naji M. Ali、Alexander McKillop、Michael B. Mitchell、Ricardo A. Rebelo、Philip J. Wallbank

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80481-6

  日期：1992.1

  The palladium-catalysed cross-coupling reactions of arylboronic acids with a variety of pi-deficient heteroaryl chlorides proceed in high yield. [1,4-Bis(diphenylphosphino)butane]palladium(II) dichloride was found to be a very satisfactory catalyst for monocyclic heteroaryl chlorides, whereas tetrakis(triphenylphosphine)palladium(O) was found to be excellent for a range of chloroquinoline derivatives.