8-methoxy-5-nitroquinoline-4-one | 18004-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-5-nitroquinoline-4-one
• 英文别名: 8-Methoxy-5-nitro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 18004-93-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• 分子量: 220.185
• InChiKey: FYHBMNXLHXOTIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-5-nitroquinoline-4-one 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以68%的产率得到4-chloro-8-methoxy-5-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  五环吡啶并ac啶海洋生物碱的首次合成：精胺A和B。

  摘要：

  从4-氯-8-甲氧基-5-硝基喹啉以六和七个步骤完成了海洋吡啶并r啶生物碱丙氨酸A和B的合成，总产率分别为13％和4％。

  DOI：

  10.1021/jo000011a
• 作为产物：
  描述：

  5-[(2'-methoxy-5'-nitrophenylamino)methylene]-2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxane 以 二苯醚 为溶剂， 反应 0.67h， 以86%的产率得到8-methoxy-5-nitroquinoline-4-one
  参考文献：
  名称：

  五环吡啶并ac啶海洋生物碱的首次合成：精胺A和B。

  摘要：

  从4-氯-8-甲氧基-5-硝基喹啉以六和七个步骤完成了海洋吡啶并r啶生物碱丙氨酸A和B的合成，总产率分别为13％和4％。

  DOI：

  10.1021/jo000011a

文献信息

• The First Synthesis of the Pentacyclic Pyridoacridine Marine Alkaloids: Arnoamines A and B
  作者：Evelyne Delfourne、Celine Roubin、Jean Bastide

  DOI：10.1021/jo000011a

  日期：2000.9.1

  The synthesis of the marine pyridoacridine alkaloids arnoamines A and B has been accomplished in six and seven steps from 4-chloro-8-methoxy-5-nitroquinoline in 13% and 4% overall yield, respectively.

  从4-氯-8-甲氧基-5-硝基喹啉以六和七个步骤完成了海洋吡啶并r啶生物碱丙氨酸A和B的合成，总产率分别为13％和4％。
• Divergent Syntheses of Pyridoacridine Alkaloids <i>via</i> <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Reductive Cyclization with <scp>Nitro‐Biarenes</scp>
  作者：Bo Liu、Shuping Wang、Changhao Bian、Hongze Liao、Hou‐Wen Lin

  DOI：10.1002/cjoc.202100094

  日期：2021.7

  A divergent and novel protocol for the preparation of both pyrido[2,3,4-kl]acridine and pyrido[4,3,2-kl]acridine alkaloids was developed. This method featured the remote palladium-catalyzed reductive cyclization with Mo(CO)6 as reductant. A wide range of substrates including three types of nitro arenes were tolerated and afforded corresponding products in good to excellent yields. This method has been

  开发了一种用于制备吡啶并[2,3,4- kl ]吖啶和吡啶并[4,3,2- kl ]吖啶生物碱的新方案。该方法的特点是使用 Mo(CO) 6作为还原剂进行远程钯催化的还原环化反应。包括三种硝基芳烃在内的各种底物都可以耐受，并以良好到极好的产率提供相应的产品。该方法已成功应用于去甲西哥林、苯乙烯胺C和necatorone骨架的全合成。